일반기술

1,3,4-옥사디아졸 및 알콕시페닐옥시 치환기를 갖는폴리(1,4-페닐렌비닐렌)계 고효율 전기 발광 고분자 및고분자 전기발광 다이오드

본 기술은 발광고분자 상호작용을 감소시킬 수 있는 치환기가 도입됨으로 인해서 발광고분자의 용해도 향상과 1,3,4-옥사디아졸 치환기를 도입하여 전자수송층의 특성을 향상시킨 새로운 형태의 폴리(p-페닐렌비닐렌)계 발광고분자에 관한 것이다. 본 기술의 발광효율 향상을 위한 전자수송성 발광고분자의 합성은 다음과 같다. 즉 폴리(p-페닐렌비닐렌) 골격에 전자수송성을 향상시키기 위해서 1,3,4-옥사디아졸 치환기가 도입된 모노머를 설계 합성하고 전자수송성 발광고분자를 제조하는 것이다. 그리고 발광고분자로서의 역할을 할 수 있고 발광색을 조절할 수 있는 알킬옥시페녹시 치환기가 도입된 폴리(p-페닐렌비닐렌)계 발광고분자와의 공중합체를 제조하는 것이다. 우선 2,5-dimethylphenol과 4-fluoroethylbenzoate를 반응시켜서 4-(2,5-dimethylphenoxy)benzoate를 합성하고 hydrazine과 반응하여 4-(2,5-dimethylphenoxy)benzohydrazide를 높은 수율로 합성하였다. 그리고 4-(3,7-dimethyloctyloxy)benzoyl chloride과 4-(2,5-dimethylphenoxy)benzohydrazide를 반응시켜서 2-{4-[(3,7-dimethyloctyl)oxy]phenyl}-5-{4-(2,5-diemethylphenoxy)phenyl}-1,3,4-oxadiazole를 합성한 후 SOCl2와 반응시켜서 1,3,4-옥사디아졸 고리가 도입된 중간체를 합성하였다. 최종적으로 전자수송성 발광고분자 단량체를 합성하기 위해서 NBS와 BPO를 사용하여 Bromination시켜서 최종적인 단량체인 1,4-bis(bromomethyl)-2-(2-(3,7-dimethylocthyloxy)phenyloxy)benzene를 깨끗하게 합성하였다. 합성되어진 단량체는 Gilch 중합법으로 전자수송성 발광고분자를 합성하였으며 또한 발광 특성을 조절하기 위해서 공중합체를 합성하였다.- 본 기술은 폴리(p-페닐렌비닐렌)의 기본 골격을 유지하면서 기존의 발광고분자가 가지는 단점들을 해결할 수 있는 신규의 발광고분자로서 입체적 장애가 큰 alkoxyphenyloxy 치환기가 도입된 비대칭성 단량체를 개량된 Gilch 중합법을 통해서 신규의 발광고분자임- 전자수송성 발광고분자를 합성하기 위해서 전자친화력이 높은 1,3,4-옥사디아졸계 구조를 발광고분자의 곁가지로 도입하여 LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 에너지 준위를 증가시킴으로 인해서 cathode에서 전자의 주입이 용이하도록 설계함- 공중합체를 합성함으로 인해서 발광고분자의 유효 공액구조 길이를 조절하여 흡수 및 발광 스펙트럼에서 녹색에서 적색까지 파장을 조절할 수 있음