일반기술

알코홀의 라세미화 촉매인 아미노시클로펜타디에닐 류테늄 화합물의 제조 및 활용

본 기술은 새로운 루테늄 착화합물의 제조와 그 착화합물을 이용한 이차 알콜의 동적 속도론적 분할방법에 관한 것이다. 새로운 루테늄 촉매는 cyclopentadienylimine 유도체와 Ruthenium carbonyl과의 간단한 반응에 의하여 합성할 수 있으며, cyclopentadienylimine 유도체도 상용화되어 있는 cyclopentadienone과 amine의 반응으로 용이하게 합성할 수 있다. 본 기술에서 개발된 루테늄 착화합물은 이차 알콜의 라세미화에 촉매로 사용할 수 있으며, 실온에서 높은 활성을 나타낸다.<<기술성>>종래에 이차 알콜의 라세미화 촉매로 사용되던 루테늄 착화합물은 섭씨 60도 이상의 온도에서 활성화되며, 이차 알콜을 라세미화하는 과정에 수소매개체로 케톤을 필요로 하는 것이었다. 그러나 본 기술의 루테늄 착화합물은 상온에서도 활성을 보이며, 수소 매개체로 케톤을 필요로 하지 않으므로 반응 후 생성물의 분리에도 훨씬 유리하다. 뿐만 아니라 종래에 사용되던 루테늄 착화합물은 이차 알콜의 동적 속도론적 분할에서 고가인 p-클로로페닐아세테이트를 아실 주게를 사용하기 때문에 반응 후 생성물의 분리에 곤란하였고, 아실 주게가 고가이어서 제조 원가의 측면에서도 바람직하지 않았다. 하지만 본 기술의 착화합물은 반응 후 아실 주게의 잔류물을 제거하기가 아주 용이하고 저가로 손쉽게 구할 수 있는 아실 주게를 사용하므로 생성물 분리와 제조원가의 측면에서도 아주 유리하다는 장점이 있다. <<기술동향>>Ruthenium 착화합물을 유기합성 반응에 있어서 촉매로 사용이 되고 있으나, 주로 라세미화의 촉매로서보다는 환원 반응에 대한 연구가 진행되고 있다. 라세미화 촉매로 사용되거나, 환원 반응의 촉매로 사용되기 위해서는 보다 효율적이며 용이하게 합성할 수 있는 촉매가 유리하므로 이에 대한 연구가 계속되고 있다. 본 연구에 적용하듯이 효소/금속 혼용 반응에 이용하는 예는 아직 많지 않다. <<사업성>>유기금속 촉매는 정밀화학산업에 필수적인 요소이므로 정밀화학 산업의 전분야에 광범위하게 사용되고 있다. 본 기술에 의한 ruthenium 착화합물은 그 성능의 우수성 및 특이성으로 인해 유기합성에 유용하게 사용될 수 있으며, 이차 알코홀의 라세미화 촉매로 활용된다. 본 기술에 의해 제조한 ruthenium 촉매는 이미 외국의 촉매 및 시약 전문업체에 제품의 판매의뢰를 한 상태이며 해당회사의 catalog에 수록되어 있다. 따라서 본 기술의 ruthenium 착화합물에 의한 키랄 알코홀 및 키랄 에스테르의 제조 방법은 고유 기술로 확보되어 있어 독점적 지위가 보장된다.