일반기술

베타 메틸 베일리스 - 힐만 생성물 및 인듐을 이용한 그 제조 방법

본 기술은 베일리스-힐만 생성물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 베타 위치가 치환된 베일리스-힐만 생성물 및 인듐을 이용하여 베일리스-힐만 생성물을 온화한 조건과 용이한 방법으로 제조하는 방법이다.베일리스-힐만 반응은 탄소-탄소 결합을 할 수 있는 아주 유용한 반응이며(Tetrahedron, 1996, 52, 8001), 또한, 그 생성물은 다른 화합물로 전환이 용이한 유용한 전구물질이다. 이 전구물질은 많은 작용기를 포함하고 있어 다른 작용기로의 전환이 용이하며, 이러한 전구물질을 이용하여 다양한 생리활성을 갖는 물질을 합성할 수 있다. 그러나, 베일리스-힐만 반응을 이용하는 경우, 생성물의 베타 위치에 치환기를 도입하는 것은 거의 불가능하며, 다른 방법으로 생성물을 합성하여야 했다. 지금까지 알려진 바에 의하면, 유럽특허 제293818호에 베타 위치에 치환기가 도입된 베일리스-힐만 생성물에 대한 기재가 있으나, 이들 대부분은 저온에서 반응시켜야 하는 등 반응조건이 까다로우며, 사용하는 시약이 수분에 매우 민감하여 질소나 아르곤 분위기 하에서 제조하여야 하는 단점을 가지고 있다통상적인 방법으로 제조가 용이하지 않았던 전구물질로서 유용한 베타 치환 베일리스-힐만 생성물을 인듐금속을 사용함으로써, 보다 용이하게 전구물질로서 유용한 베타 치환 베일리스-힐만 생성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 제조방법은 물을 용매로 사용하여 환경 친화적이고, 실험조건이 온화하여 실온에서 반응이 가능하며, 사용하는 시약의 구입이 용이하고, 온화한 반응조건 하에서 이성질화 반응이 가능하며, 목적 생성물을 높은 수율로 얻을 수 있도록 한다. 본 발명의 베타 치환 베일리스-힐만 생성물은 카바페넴 항생제의 중요한 중간체인 4-위치가 치환된 아제티디논 고리 화합물을 합성 드에 유용하게 사용될 수 있다.