일반기술

Metoxadiazone의합성및공업화공정기술

본 기술은 현재 일본 및 유럽 등에서 가장 많이 사용되고 있고 살충력이 뛰어난 바퀴벌레 구충제인 "Metoxadiazone(시성식: C10H10N2O4, 분자량:222.2)의 합성 및 공정개발"이다. 바퀴벌레의 구충제로 사용되는 메톡사디아존 제품은 국내에 시판된 적이 없으므로 약품에 대한 내성이 없어, 현재 국내에서 가장 많이 사용되고 있는 피레스로이드계 복합 살충제의 대체물로 가장 효과적인 살충제이며 또한 개미, 벼메뚜기, 동물 기생충의 구충제 등으로 그 응용범위가 날로 확대되고 있는 디아졸론계 농약의 일종이다. 메톡사디아존은 프랑스의 롱프랑사가 물질특허를 획득하여 보호받고 있는 화학물질로서 2001년도에 그 특허시효가 만기되나, 그 제조공정이 매우 까다롭고 유독한 시약을 사용하므로 합성방법이 어려워 유럽 일부나라와 일본을 제외한 다른 나라에서 만들지 못하고 있는 실정이다. Metoxadiazone은 ortho-Anisidine을 출발물질로 디아조화와 환원에 의한 중간체인 하이드라진의 합성공정을 새로이 개발하였다. 본 공정은 낮은 반응온도에서 값싼 환원제인 슬파이트염을 이용하여 디아조물질을 부반응 물질인 Tar의 생성이 억제되는 조건에서 환원하는 방법이다. 또한 이렇게 합성되어진 중간 생성물인 하이드라진을 녹이는 용매를 기존 반응기에 투입한 후 다음 반응단계로 계속하여 진행시키는 공정기술이다. 본 기술에서 개발된 환원방법은 기존의 금속염에 의한 환원보다 공정이 매우 간단하고 반응 후에 환원제로 사용된 금속염이 배출되지 않아 환경 친화적이며, 저렴하게 반응을 진행할 수 있는 공정이다. 또한 이 반응에 대한 모든 반응기구를 해석하여 수소화 촉매를 사용한 직접수소환원 공정도 아울러 확보한 상태이다. 이 공정은 의약 및 농약의 중간체 혹은 염료산업에서 매우 중요한 하이드라진을 디아조화합물로부터 쉽게 환원하여 제조하는 방법으로 상온에서 온화하게 행하는 반응으로 부산물의 발생이 적고, 환원제로 소디움슬파이트나 수소를 사용하므로서 환경오염에 대한 부하가 매우적어 관련 산업계에 파급효과가 클 것으로 기대된다.(1)o-Anisidine을 출발물질로 8단계의 합성반응을 거쳐 Metoxadiazone을 제조하는 독자적인 공정을 확립 (2)한 반응장치에서 순차적인 반응을 행하고 정제하는 공정기술을 확보. (3)산, 알칼리를 한 종류로 통일하여 사용할 수 있도록 공정 개선, 폐수처리를 간결화 시킴