일반기술

키랄 크라운에테르를 기저로한 ＬＣ용 키랄 고정상, 이의키랄 칼럼 및 이의 제조방법

본 발명은 일차 아미노기를 가지고 있는 라세미 생리활성물질을 구성하는 두 개의 광학이성질체를 분리하는데 유용한 7키랄 크라운에테르 화합물들의 제조, 상기 광학활성 키랄 크라운에테르 화합물을 LC 용 실리카 젤에 공유결합시킨 LC 용 키랄고정상들과 이들로 충진된 LC 용 키랄 칼럼의 제조에 관한 것이다. 즉, 본 발명은 광학활성인 (R)-3,3'-이치환-1,1'-바이-2-나프톨 [(R)-3,3'-DISUBSTITUTED-1,1'-BI-2-NAPHTHOL] 혹은 (S)-3,3'-이치환-1,1'-바이-2-나프톨 [(S)-3,3'-DISUBSTITUTED-1,1'-BI-2-NAPHTHOL]을 광학활성인 (2R,3R)-타르타르산 혹은 (2S,3S)-타르타르산과 결합시켜 제조되는 화학식 1로 표시되는 광학활성 키랄 크라운에테르 화합물들의 제조방법, 상기 광학활성 키랄 크라운에테르 화합물을 LC 용 실리카 젤에 공유결합시킨 화학식 2로 표시되는 LC 용 키랄고정상들의 제조방법, 상기 LC 용 키랄고정상으로 충진된 LC 용 키랄컬럼의 제조방법, 상기 LC 용 키랄칼럼을 이용한 라세미 생리활성물질의 광학분할 방법을 제공함에 요지가 있다. 발명은 일차 아미노기를 가지고 있는 라세미 생리활성물질을 구성하는 두 개의 광학이성질체를 분리하는데 유용한 7키랄 크라운에테르 화합물들의 제조, 상기 광학활성 키랄 크라운에테르 화합물을 LC 용 실리카 젤에 공유결합시킨 LC 용 키랄고정상들과 이들로 충진된 LC 용 키랄 칼럼의 제조에 관한 것이다. 기술특징으로는 하기의 화학식 1로 표시되는 키랄 크라운에테르 화합물: 화학식 1 상기 화학식에서 R = H, 알킬, 혹은 아릴기를 나타내고, 상기 화합물의 절대배열은 바이나프틸 부분의 절배배열 (R 혹은 S)을 앞에, 타르타르산 부분의 두 개 키랄중심의 절대배열 (R,R 혹은 S,S)을 뒤에 표시하여 (R,R,R), (S,S,S), (R,S,S) 혹은 (S,R,R)이다.