일반기술

α-알킬피롤 화합물의 제조방법

본 기술은 피롤 화합물을 알킬 할라이드 또는 알킬 술포네이트와 염기조건 하에서 반응시켜, 피롤 화합물의 C2 또는 C5 위치에 탄소-탄소 결합을 형성하는 α-알킬피롤 화합물을 제조함에 있어서, 이미다졸리윰 염을 단일용매 또는 유기용매와의 혼합용매로 사용하는 것을 특징으로 하는 α-알킬피롤 화합물의 제조 방법이다. <화학식 1> 화학식 1로 표시되는 이미다졸리윰 염은 거대분자 양이온 그룹의 구성에 따라 녹는점, 물과의 친화력, 화학적 안정성을 향상시킬 수 있다. 양이온인 이미다졸리윰 이온의 알킬기의 탄소수가 증가하고 알킬 치환체가 많을수록 염의 녹는점이 높고, 그에 따라 이를 용매로 사용하는 반응의 반응온도가 높아져야 한다. 이러한 경향을 고려한다면, R1은 C1 ～ C18 알킬기이고, 바람직하게는 C1 ～ C8 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 C1 ～ C4 알킬기이다. C1 ～ C4 알킬기는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 이소프로필, t-부틸 등이 있다. 또한, 이미다졸리윰 염은 음이온 [An-]의 구성에 따라 녹는점, 물과의 친화력, 화학적 안정성을 향상시킬 수 있다. 음이온은 이미다졸리윰 염의 물리적, 화학적 성질 및 화학적 안정성에 영향을 주고, 부반응을 일으키거나 분해되지 않아야 한다. 이러한 음이온은 염을 형성할 수 있는 음이온이면 모두 사용 가능하다. 본 기술에서 사용되는 이미다졸리윰 염은 단일 용매 또는 유기 용매와의 혼합용매로 사용되어 피롤화합물과 알킬 할라이드 또는 알킬 술포네이트의 용해도를 증가시키고, 피롤 화합물의 C2 또는 C5 위치의 알킬레이션 속도를 증가시키며 부반응인 N-알킬레이션을 억제시킨다. 본 기술은 피롤 화합물을 알킬 할라이드 또는 알킬 술포네이트와 염기조건 하에서 반응시켜, 피롤 화합물의 C2 또는 C5 위치에 탄소-탄소 결합을 형성하는 α-알킬피롤 화합물을 제조함에 있어서, 이미다졸리윰 염을 단일용매 또는 유기용매와의 혼합용매로 사용하는 것을 특징으로 한다.본 기술에 의한 α-알킬피롤 화합물의 제조 방법은 반응조건이 온화하고 반응시간이 단축될 뿐만 아니라 탄소-탄소 결합 형성 반응 즉, C-알킬레이션에 대한 선택성이 우수하여 수율이 높고 대량생산에 유용한 기대효과가 있다. 본 기술에 의한 피롤은 의약품으로 사용될 수 있는 전구체로서 매우 유용하게 사용할 수 있으며, 의약산업에서 응용가능성이 높기 때문에 향후 시장 규모 및 성장성이 높은 기술로 판단된다. 본 기술은 의약품으로 사용할 수 있는 독자적인 사업화를 진행하기 위해서는 필요한 기술 수준 및 필요자금이 크기 때문에 의약품 원료 업체 등 이 분야 전문기업에 대한 기술이전을 통하여 사업화를 진행하는 것이 타당할 것으로 판단된다.