일반기술

비닐옥시란과 이민으로부터 1,3-옥사졸리딘의 제조방법

일반적으로 1,3-옥사졸리딘은 자연계에서 다양한 유도체의 형태로 흔히 발견되며, 이들 유도체는 대부분 고유의 생리활성을 가지고 있는 것으로 알려져 있다. 게다가, 최근 들어 1,3-옥사졸리딘의 탈보호 반응에 의하여 입체장애 아민을 제조할 수 있는 것으로 밝혀지면서, 발전소 배가스로부터 이산화탄소를 분리/회수 시 흡수제로 사용되는 다양한 입체장애아민의 전구체로서 1,3-옥사졸리딘이 각광받고 있다. 또한, 1,3-옥사졸리딘은 천연물 중에 많이 존재하는 베타-아미노 알코올로의 전환이 용이하여 그 이용 가치가 매우 높다. 본 기술은 팔라듐 및 포스핀 리간드 촉매 존재하에 비닐옥시란과 이민을 반응시켜, 중간산물을 거치지 않고 곧바로 고순도의 1,3-옥사졸리딘을 높은 수율로 얻을 수 있는 방법인 것이다.본 기술은 하기 구조식의 이민과 하기 구조식의 비닐옥시란을 유기용매 내에서 팔라듐 및 포스핀 리간드 촉매 존재하에 반응시켜 하기 구조식의 1,3-옥사졸리딘을 생성하며, R은 탄소수 1 - 4인 알킬기 또는 방향족의 2번, 4번 또는 6번 위치에 메틸 또는 메톡시기가 치환된 방향족기이고, R1 은 파라-톨루엔술포닐기, 벤젠술포닐기 또는 메탄술포닐기이며 및 R2 는 수소 또는 알킬기이다. 또한 이민, 비닐옥시란:팔라듐 촉매, 포스핀 리간드는 유기용매에 1 : 1∼1.5 : 0.005∼0.03 : 0.01∼0.06의 몰비로 첨가하고, 유기용매는 무수 테트라히드로퓨란, 디에틸에테르 또는 디클로로메탄인 것을 특징으로 하는 1,3-옥사졸리딘의 제조방법인 것이다. 이와같은 방법으로 거쳐 제조된 본 기술은 1,3-옥사졸리딘 제조방법에 따르면 온화한 조건에서 빠른 속도로 고순도의 1,3-옥사졸리딘을 당량적으로 제조할 수 있다. 따라서, 본 기술의 방법을 사용하면 다양한 입체장애아민과 베타-아미노 알코올의 전구체로 사용되는 1,3-옥사졸리딘을 용이하게 제공할 수 있다.