일반기술

옥테닐 호박산 베라, 사이클로덱스트린 및 그의 제조방법

* 원리 및 구성 본 기술은 옥테닐호박산 β­싸이클로덱스트린 및 그 제조방법에 관한 것으로 β­싸이클로덱스트린을 아세톤으로 세척 후 감압 건조하였고, N.N-디메틸포름아미드를 감압 증류하여 정제한 후 디메틸포름아미드에 β­싸이클로덱스트린을 첨가하고 NaH를 첨가한 후 반응시켜 ­싸이클로덱스트린 산소음이온을 생성시키고 OSA를 첨가하고 치환반응시켜 OSCD를 제조한다. 이렇게 제조한 OSCD를 TLC 판에 전개시켜 OSCD가 주로 3분획으로 이루어짐을 확인하고 이를 플래쉬 크로마토그라피로 분리정제한다. 제조한 OSCD를 구성하는 3분획의 분자량과 치환도를 구하고 CD에 옥테닐호박산기를 치환시켜 다양한 농도의 에탄올 용액, 1%-NaCl과 1%-CaCl2 염용액 및 산성완충용액에서 용해도를 증가시켜 수용액상에서 OSCD와 내포화합물 형성을 통한 레티놀의 용해도를 증가시킨다. 리놀레산-수용액의 O/W형 유화액 제조 시 OSCD를 첨가함으로써 유화액 형성 및 유화안정성을 증가시킨다. * 개발 배경 싸이클로덱스트린은 D-글루코스가 α-1,4 결합으로 이루어진 원형의 올리고당이다. 구성하는 포도당의 수에 따라서 명칭이 다르며, 보통 α-싸이클로덱스트린 (6개)와 β-싸이클로덱스트린 (7개), γ-싸이클로덱스트린 (8개)가 주로 많이 존재한다. 싸이클로덱스트린의 제조는 싸이클로덱스트린 글루코실 트랜스퍼라아제라는 효소에 의해 전분 용액으로부터 만들어진다. 구조상으로 볼 때 원형의 형태 중 입구가 큰 면에는 OH-2, 3의 2차 히드록시기가 존재하며, 입구가 좁은 쪽에는 OH-6의 1차 히드록시기가 존재하여 원형구조의 외부에는 친수성을 띤다. 원형구조의 내부에는 수소 원자들이 위치해 있고, 소수성을 나타내므로, 이 내부에는 크기가 작은 소수성 화합물이 내포되어질 수 있는 부분이다. 싸이클로덱스트린은 호스트 싸이클로덱스트린분자와 게스트 물질간의 내포화합물을 형성함으로써 물에 난용성 물질의 용해도를 향상시키며, 이러한 특성으로 의약품, 식품, 화장품 등에 널리 이용된다.* 중요성 및 독창성예비건조된 N,N-디메틸포름아미드 용매내에서 β-싸이클로덱스트린과 NaH의 반응으로 생성된 β-싸이클로덱스트린 산소음이온 중간체에 옥테닐호박산 무수물을 치환시켜 옥테닐호박산 β-싸이클로덱스트린을 제조하는 효과가 있으며, 제조된 옥테닐호박산 β-싸이클로덱스트린는 에탄올, 1NaCl 및 1 CaCl2 수용액, 시트르산 산성완충용액에서 싸이클로덱스트린의 용해도를 증가시켰으며, 내포화합물 형성으로 레티놀의 용해도를 향상시킬 뿐만 아니라 높은 계면활성 및 유화안정성을 나타내는 뛰어난 효과가 있다.* 적용제품 및 경쟁제품 본 기술 옥테닐호박산 β-싸이클로덱스트린은 레티놀과 같이 물에 불용성인 물질의 용해도를 증가시키고 계면활성 및 유화안정성이 우수하며 에탄올, 염용액 및 산성용액에서 용해도가 크므로 의약품, 화장품 및 식품 등에 사용될 수 있다. 본 발명에서 내포화합물 제조 시 사용되는 비타민 A는 레티놀을 비롯한 모든 유도체를 포함한다.