일반기술

케톤의 제조방법

* 원리 와 구성 알데하이드와 알카인 화합물을 유기용매에 용해시키는 단계, 반응 혼합물에 2-아미노피리딘 유도체, 일차아민 및 산과 함께 전이금속 촉매를 투입하는 단계 및 반응혼합물을 100 ~ 200℃ 온도하에서 10 ~ 100시간 가열한 후 가수분해를 통하여 탄소-탄소 삼중결합을 끊어 새로운 케톤화합물을 얻는 단계를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 케톤의 제조방법으로, 적당한 촉매를 이용하여 알카인의 탄소-산소 결합을 끊고 이를 새로운 작용기로 전환하는 방법을 이용하여 케톤 화합물을 얻을 수 있는 새로운 유기합성법을 제공한다. * 개발배경유기화합물의 특정 탄소-탄소 결합을 끊고 다시 새로운 결합을 형성할 수 있는 방법이 있다면 이는 유기합성법에 있어서 탄소-탄소 결합을 형성할 수 있는 혁신적인 합성법으로 응용할 수 있는 가능성이 크다. 이러한 잠재적인 가능성을 지니는 유용성으로 인하여 최근 탄소-탄소 결합을 끊을 수 있는 방법에 대한 관심이 증가되고 있는데, 특히 유기전이금속착물을 이용한 방법들에 대한 연구가 매우 활발하게 이루어지고 있다.* 중요성및 독창성알카인과 알데하이드의 혼합물에 일차아민, 2-아미노피리딘 유도체, 유기산 또는 루이스 산, 그리고 윌킨슨 착물(Rh(PPh3)3Cl) 또는 비스사이클로옥텐로듐클로라이드이합체([Rh(C8H14)2Cl]2)에서 선택되는 로듐1가 전이금속촉매를 첨가하여 알카인의 탄소-탄소 삼중 결합을 끊는 방법을 이용하여 케톤을 제조하는 방법* 적용제품 및 관련시장유기합성법에 있어서 탄소-탄소 결합을 형성할 수 있는 혁신적인 합성법으로 응용가능.* 주요적용제품케톤화합물,폴리케톤* 특징및 장점알카인과 알데하이드의 혼합물에 일차아민, 2-아미노피리딘 유도체, 유기산 또는 루이스 산, 그리고 전이금속 촉매를 첨가하여 알카인의 탄소-탄소 삼중 결합을 끊는 방법을 이용하여 케톤을 제조하는 방법에 관한 것으로 원료물질로서 알데하이드와 내부 알카인을 사용하고 여기에 전이금속촉매와 첨가제로 2-아미노피리딘 유도체와 일차아민, 산을 투입하는 단계와 반응혼합물을 약 섭씨 100 ~ 200℃ 온도하에서 10시간 이상 가열한 후 가수분해를 통하여 새로운 케톤화합물을 얻는 방법에 관한 것이다. 알카인과 알데하이드간의 하이드로아실화반응을 통하여 알파,베타-불포화케톤이 중간체로 형성되는 과정과 중간체의 알파,베타-불포화기가 끊어져 각각 알데하이드와 케톤으로 전환되어 최종적으로 알카인의 탄소-탄소 삼중결합을 끊는 두 단계의 과정으로 나누어지나 반응물과 함께 전이금속 촉매와 첨가물들을 혼합함으로써, 한 반응용기에서 한번에 반응시키고 가수분해를 통해 케톤을 얻을 수 있다.