일반기술

수은이온 선택성을 갖는 8-하이드록시퀴놀린 화합물의제조방법 및 그 화합물

본 발명은 수은 이온에 대하여 선택적인 형광특성을 갖는 새로운 8-하이드록시퀴놀린 화합물의 제조방법 및 이 제조방법에 의하여 제조된 아래 화학식 1을 갖는 화합물에 관한 것으로, 특히 본 발명은 과량의 물이 사용된 디옥세인(dioxane) 수용액(dioxane: water = 1:3, v/v) 하에서, 그리고 불과 5배의 수은 이온에 대하여 전체 형광의 98%가 소멸되는 매우 효과적인 수은이온 선택적인 발색특이성과 on-off 타입의 형광특이성을 지닌 스위치 성질을 지녀 향후 환경 및 의학분야 등에서 센서(ionophore)로 활용될 수 있는 8-하이드록시퀴놀린 화합물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 상기 화학식 1의 8-하이드록시퀴놀린 화합물의 제조방법은 ⒜ 몰비 [2,4-디메틸파이롤 : 8-하이드록시퀴놀린-2-카르복살데히드]가 [1:0.5] 내지 [1:1] 되도록 준비하여 두 물질을 용매에 용해시키는 단계; ⒝ 상기 ⒜용액에 몰비 [2,4-디메틸피롤 : 트리플로로아세틱]이 [1:0.5] 내지 [1:1]이 되는 양의 트리플로로아세틱산을 첨가하고 교반하는 단계; ⒞ 몰비 [2,4-디메틸피롤 : 파라-클로라닐]이 [1:0.5] 내지 [1:1]이 되는 양의 파라-클로라닐을 용매에 용해시켜 ⒝용액에 첨가하고 교반하는 단계; ⒟ 상기 ⒞용액에 트리에틸아민과 BF 첨가하는 단계; 및 ⒠ 상기 ⒟용액을 유기용매로 추출하고 건조시켜 분리하는 단계를 포함하여 이루어진다.본 발명에 따른 8-하이드록시퀴놀린 화합물은 잘 알려진 결합부위인 8-하이드록시퀴놀린과 효과적인 신호화 부위인 BDP기를 접합시킴으로 새로운 발색 및 형광특이성을 갖는 이오노포어이며, 또 본 발명의 화합물 은 수은이온에 대해 아주 효과적인 on-off 형태의 형광특이성 및 눈으로도 검출이 가능한 발색특이성을 나타내고, 물이 포함되어 있는 화학적 및 생물학적 계에서의 수은이온 검출을 가능하다는 장점을 갖는다본 발명은 환경 분야에서 유해한 수은이온에 대하여 선택적인 형광 감응특성을 갖도록 BDP 형광기를 도입한 8-하이드록 시퀴놀린 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.