일반기술

메틸 7-(3-하이드록시-5-옥소-1-사이클로펜텐-1-일)헵타노에이트

<원리 및 구성>본 기술은 화학식 4의 수베르산 모노메틸에스테르를 용매중에서 환원제 존재하에 선택적으로 환원시켜 하기 화학식 5의 메틸 8-하이드록시옥타노에이트를 제조하고, 화학식 5의 화합물을 용매중에서 산화시켜 하기 화학식 6의 메틸 8-옥소옥타노에이트를 제조하고, 그리나드(Grinard) 반응을 이용하여 화학식 6의 화합물에 푸란(furan)기를 도입시켜 하기 화학식 7의 메틸 8-(2-푸라닐)-8-하이드록시옥타노에이트를 제조하고, 화학식 7의 화합물을 약산성 조건하에 용매중에서 전위반응시켜 하기 화학식 8의 메틸 7-(2-하이드록시-5-옥소-3-사이클로펜텐-1-일)헵타노에이트를 제조한 다음,화학식 8의 화합물을 클로랄(chloral) 및 유기아민 촉매 존재하에 용매중에서 반응시켜 화학식 1의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.<중요성 및 독창성>수베르산 모노메틸에스테르(suberic acid monomethyl ester)를 출발물질로 사용하여 5단계로 구성된 제조방법을 이용하면 안전하고 경제적이며 고수율로 화학식 1의 화합물을 대량생산할 수 있으므로 이에 따라 월등하게 저렴한 가격으로 유용한 의약품을 제공할 수 있다는데 그 중요성이 크다고 할 수 있다.<특징 및 장점>본 기술은 선행기술의 문제점을 해결함으로써 보다 경제적으로 간편하게 화학식 1의 화합물을 제조하는 방법을 개발하고자 집중적인 연구를 수행하였으며, 그 결과 수베르산 모노메틸에스테르(suberic acid monomethyl ester)를 출발물질로 사용하여 하기 설명하는 바와 같이 5단계로 구성된 제조방법을 이용하면 이러한 목적이 달성될 수 있음을 발견하였다.즉, 본 기술의 제조방법에 따라 화학식 1의 화합물을 제조하면 출발물질인 수베르산 모노메틸에스테르로부터 5단계의 반응을 수행하여 총 40 내지 45%정도의 고수율로 화학식 1의 목적화합물을 제조할 수 있다. 이와 같은 정도의 수율은 기존의 반응식 1의 방법에 따를 경우 얻어지는 총수율 11.5%에 비해 현저히 개선된 것으로서, 본 기술을 산업적으로 이용하는 경우 매우 경제적이고 효율적인 공정으로 이용될 수 있다.