일반기술

β - Ｄ - 만노피라노시드의 입체선택적 제조 방법

최근 생체내에서의 다양한 생리적인 과정에 탄수화물이 관여하고 있다는 것이 알려지면서 탄수화물의 성질이나 역할을 이해하려는 많은 노력이 시도되고 있다. 세포내에서 탄수화물은 당단백질이나 당지질과 같은 형태로 존재하며 세포성장, 면역반응, 염증, 및 바이러스 감염 등에서 중요한 역할을 한다고 알려져 있다. 특히 당단백질은 필수적으로 β-D-만노피라노시드의 잔기를 포함하고 있다. 하지만 생물학적으로 중요한 올리고당의 화학적 합성, 특히 β-D-만노피라노시드를 입체선택적으로 합성하는 것은 매우 어려운 것으로 알려져 있다.본 기술에서는 상술한 바와 같은 문제점을 해결한 비공유결합을 통한 IAD전략으로 효과적인 β-D-만노피라노시드의 제조방법을 제공하는 것이다.현재까지 문헌상으로 알려진 입체선택적인 β-D-만노피라노시드 합성을 위한 방법으로는 첫째, 인트라몰레큘라 애글리콘 딜리버리(Intramolecular aglycon delivery, IAD)를 이용하는 방법 (J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9376;J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 247; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1765)과 둘째, 당받게를 넣는 시점을 달리함으로써 이중치환반응을 통해 β-형을 합성하는 방법 (J. Org. Chem. 1997, 62, 1198) 등이 있다.그러나 IAD를 이용하는 방법에서는 적당한 연결가지를 통해 당주게에 당받게를 공유결합으로 연결해야 하는 데, 이 때 여러 단계가 필요하며 다소 불안정한 중간체를 사용해야 한다. 또한 당받게가 이차알코올일 경우 대체로 수율이 낮다. 둘째로 당받게를 넣는 시점을 달리하는 방법에서는 이차알코올에서 선택성이 떨어지고 일부 당주게 외에는 원하는 결과를 얻지 못했다.본 기술에 따른 β-D-만노피라노시드의 제조방법은 란탄족 촉매를 이용함으로써 기존의 알려진 방법에서 필요로 하는 당주게 출발물질을 여러 단계를 거쳐 합성할 필요없이 간단하고 입체선택적으로 β-형의 제조가 가능하다는 장점이 있다.