일반기술

신규한 광학활성 2,6-이치환된 테트라히드로피란 유도체및 그 제조방법

본 발명은 화학식(Ⅳ)의 두 개의 작용기를 가진 유기규소주석 화합물을 (R)- 또는 (S)--BINOL-TI(OCH(CF3)2)2 착물의 존재 하에 하기식(Ⅴ)의 알데히드 화합물과 반응시켜 하기 화학식(Ⅲ)의 광학활성 히드록시실란 유도체를 제조하여 제공하며, 이를 중간산물로 하여 브롬화 반응 및 테트라부틸암모늄플루오라이드(NBU4NF)로 처리한 후, NI(CO)2(PPH3)2의 전이금속 또는 염기하에 프로피온산 에스테르와 반응시켜 알코올로 변환시킨 후, AIBN으로 처리하여 하기 화학식(I) 또는 (Ⅱ)의 광학활성 2,6-이치환된 테트라히드로피란 유도체를 제조하는 방법과 이렇게 제조된 화학식(I) 또는 (Ⅱ)의 신규 광학활성 2,6-이치환된 테트라히드로피란 유도체를 제공한다. (상기식에서, R1는 알킬, 아릴 또는 아르알킬, 바람직하게는 PH-, PHCH2CH2-, 4-BR-PH-, PHCH=CH-, ETO2CCH2CH2CH2-, BNOCH2-을 나타내며, R2는 알킬, 아릴, 아르알킬을 나타낸다).본 발명에 의해 제조된 신규한 광학활성 테트라 히드로피란 유도체들은 천연물 및 생리활성 물질에서 빈번히 나타나는 단위체로 그 자체로 항생,항암,항진균, 항당료등의 다양한 생리활성을 나타내 므로 신약 및 신약후보물질로써 개발이 가능하다화합물을 합성하는 방법에서 저렴한 비용으로 라세믹 화합물이 아닌 신규한 광학활성 물질을 손쉽게 합성이 가능하기 때문에 그 기여가 클 것으로 기대한다.또한 새로운 알릴전이 시약 및 키랄촉매를 이용하여 생리활성물질로서 유용한 신규한 테트라히드로피란 유도체들을 라세믹 화합물이 아닌 광학활성 화합물 로 제조하였다.