일반기술

다중 입체선택성을 갖는 피롤리딘 유도체 및 이의 합성방법

*원리 및 구성 본 기술은 4가지 입체선택성을 갖는 하기 화학식 (I)로 표시되는 피롤리딘 유도체에 관한 것이다. 또한 본 발명은 하기 화학식 (Ⅱ)의 디엔일알데히드를 하기 화학식 (Ⅲ)의 디보론 화합물 및 하기 화학식 (Ⅳ)의 알데히드와 니켈 촉매하에서 고리화 반응시키는 것을 포함하는, 4가지 입체선택성을 갖는 화학식 (I)로 표시되는 피롤리딘 유도체의 제조방법에 관한 것이다. 이 방법에 있어서, 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 피롤리딘 유도체의 입체선택성은 반응온도의 조작만으로 변환시키는 것임을 특징으로 한다. 이와 같은 화학식(Ⅰ)의 화합물은 다양한 천연물 및 생리활성물질의 제조에 유용한 중간체 역할을 하는 신규 화합물이다. (Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ) (Ⅳ) [상기 식 중에서, X는 토실 아민, 말론산에스테르를 나타내며, R은 페닐, 히드로신나밀, 또는 헥실을 의미한다].* 배경기존의 방법들은 대부분이 새로운 합성법을 제시하였지만, 생리활성 물질 제조에 필요한 작용기의 도입이 어렵고, 복잡한 리간드의 사용으로 경제적이지 못하다는 단점이 있다. 또한 4개의 입체선택성을 갖는 화합물을 합성하려면 여러 단계를 거쳐야 하는 단점이 있다.* 중요성 및 독창성니켈 촉매하에서 반응온도의 조작으로 4개의 입체선택을 갖는 화합물의 제조방법으로 다양한 디엔닐알데히드를 니켈촉매 및 디보론화합물과 다양한 알데히드를 반응시키는 새로운 합성방법을 제공한다.* 적용제품 및 경쟁제품입체 선택성을 갖는 헤테로(hetero-) 또는 카르보(carbo-) 고리화합물들은 천연물 및 생리활성물질에서 빈번히 나타나는 단위체이며 항암제, 살충제, 농약 등의 다양한 생리활성을 나타내는 화합물에 나타나는 기본적인 골격으로 알려져 있으며 이의 합성이 용이하다.* 주요 적용 제품항암제, 살충제, 농약 등의 다양한 생리활성을 나타내는 화합물에 나타나는 기본적인 골격으로 이의 합성에 적용가능하다.* 특징 및 장점 전이금이금속 촉매 반응에 의해 얻어지는 입체선택성을 갖는 헤테로 고리 화합물은 의약품 후보 물질이나 화학재료의 중간체로서 유용하게 사용될 수 있을 것이며 전이 금속 촉매를 이용하여 쉽게 헤테로 고리 형성을 함으로써 환경 친화적인 면에서 그 기여가 클 것으로 기대한다.