일반기술

생리활성 라세미 일차 아미노 화합물의 광학분할을 위한ＬＣ용 크라운 에테르 키랄고정상 및 이들로 충진된키랄칼럼

본 발명은 라세미 의약품들 중 아미노산, 아미노 알코올, 아민 등과 같이 일차 아미노기를 가지고 있는 라세미 생리활성 물질(라세미 의약품 포함)을 구성하는 두 개의 광학 이성질체를 분리하는데 아주 유용한 것으로 알려져 있는 새로운 크 라운 에테르 키랄고정상을 개발하고 이것을 충진한 키랄 칼럼의 제조에 관한 것이다.즉, 본 발명은 광학활성인 디페닐이 치환된 알파,알파-비나프틸-20-크라운-6(diphenyl substituted alpha,alpha' -binaphthyl-20-crown-6)(1)의 O-알킬화 반응(O-alkylation) 및 히드로실릴화 반응(hydrosilylation)에 의해 합성된 실릴(silyl) 화합물, 혹은 광학활성인 디페닐이 치환된 알파,알파-비나프틸-20-크라운-6(1)의 O-에스테르 화 반응(O-esterification) 및 히드로실릴화 반응(hydrosilylation)에 의해 합성된 실릴 화합물 혹은 광학활성인 디 페닐이 치환된 알파,알파-비나프틸-20-크라운-6(1)과 이소이아나토알킬트리에톡시실란(isocyanatoalkyltrietho xysilane) 화합물의 반응에 의해 합성된 실릴 화합물을 실리카 젤과 반응시켜 제조된 키랄고정상들 (CSP2) 과 이들 키랄고정상들로 충진된 LC 혹은 HPLC 용 키랄칼럼을 득할 수 있는 것으로서, 일차 아미노기를 가지고 있는 라세미 의 약품의 광학분할을 가장 효과적으로 할 수 있도록 하여 키랄의약품을 개발하고 생산하는 과정에서 반드시 필요한 광학 순도 측정 기술을 제공함에 요지가 있다.본 발명은 전술한 광학분할의 실시예에서 살펴본 바와 같이 본 발명에서 제조된 LC 용 키랄고정상으로 충 진된 키랄칼람들은 일차 아미노기를 가지고 있는 생리활성 라세미 화합물들을 구성하는 두 개의 광학이성질체를 아주 효과적으로 광학분할할 수 있음을 알 수 있는 것으로서, 본 발명에서 제시된 키랄고정상 및 이들로 충진된 키랄칼럼들 을 사용함으로써 일차 아미노기를 가지고 있는 라세미 의약품의 광학분할을 가장 효과적으로 할 수 있기 때문에 본 발 명은 키랄의약품을 개발하고 생산하는 과정에서 반드시 필요한 광학순도 측정 기술을 제공하는 효과가 있는 매우 우수 한 발명이다.