일반기술

β - 아미노 - α - 히드록시 카르본산 및 그 유도체의 제조 방법

지금까지 문헌상에 알려진 광학적으로 순수한 β-아미노-α-히드록시 카르본산 및 그 유도체를 제조하는 방법으로는 비대칭 에폭시화 반응 또는 비대칭 히드록시법을 이용하는 방법, 아미노산을 이용하는 방법, 베타 락탐 법, 비대칭 알돌반응을 이용한 방법 등이 있다. 그러나 이러한 방법들은 광학적, 입체적 선택성이 낮아 순수한 형태의 이성질체를 얻기에는 어려움이 있었다. 또한 반응단계수가 전체적으로 많을 뿐 아니라 극단적인 무수조건과 같이 반응 조건을 엄격하게 제어해야 하며 고가의 반응 시약을 사용하기 때문에 공업적인 측면에서 제한이 있었다. 특히 가장 큰 단점 중의 하나는 반응 조작을 통하여 하나의 출발물질로부터 서로 다른 광학 활성을 갖는 입체 이성질체를 순수한 형태로 얻기가 곤란하다. 이러한 문제점을 해결하기 위하여 본 기술에서는 하나의 출발물질로부터 서로 다른 광학 활성을 갖는 입체이성질체를 순수한 형태로 제조할 수 있으며, 반응단계수가 감소되고 수율이 양호한 실용적인 β-아미노-α-히드록시 카르본산 및 그 유도체의 제조방법을 제공한다.본 기술에 따른 방법을 사용하면 하나의 출발물질로부터 광학 활성을 갖는 두가지 β-아미노-α-히드록시 카르본산을 높은 입체 선택성으로 얻을 수 있다. 즉 아미노기의 보호기 종류를 달리함으로써 입체조절에 의한 환원 반응과 가교결합에 의한 환원 반응을 선택적으로 수행하여 syn과 anti 이성질체를 목적하는 바에 따라 얻을 수 있는 장점을 가지며 또한 반응 단계가 용이하고 수율이 우수하여 경제성이 매우 뛰어나다.또한 본 기술은 항균제, 항암제, 항생제, 소염제, 위궤양제, 동맥경화 치료제 및 면역억제제, 고혈압치료제, 에이즈치료제 등에 이용될 수 있다.