일반기술

항염증 작용을 하는 프레닐화된 프라보노이드 유도체들 및 이들을 함유하는 고삼 추출물

* 구성 및 원리 본 기술은 고삼에서 추출한 프레닐화된 플라보노이드 (prenylated flavonoid) 유도체의 항염증제로서의 용도에 관한 것으로, 구체적으로 고삼으로부터 정제한 화학식 1, 2 및 3(명세서 본문 참조)으로 표시되는 프레닐화된 플라보노이드 유도체, 이들을 포함하는 고삼 추출물 및 그의 염화메틸렌 분획물의 항염증제로 사용하는 새로운 용도에 관한 기술이다. 본 기술은 고삼 추출물, 그의 염화메틸렌 분획물 및 프레닐화된 플라보노이드 유도체들은 아래와 같이 제조될 수 있다. 고삼 추출물은 물, C1∼C4의 저급알코올, 글리세롤, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 메틸아세테이트, 벤젠, 헥산, 디에틸 에테르 및 염화메틸렌 중에서 단일 또는 2종 이상의 혼합 용매에 침지시킨 후 추출하여 추출원액을 여과, 농축하여 얻을 수 있다. 위 고삼 추출물에 증류수를 가한 후 염화메틸렌으로 추출하여 염화메틸렌 분획물을 정제하여 라반둘릴기를 보유하는 하기 화학식 1(명세서 본문 참조)의 화합물 중 쿠라리딘 (R1=CH3, R2=H, R3=2',4'-OH), 화학식 2의 화합물 중 쿠라리논 (R1=CH3, R2=H, R3=2',4'-OH) 및 소포라플라바논 G (R1=H, R2=H, R3=2',4'-OH)을 분리하여 완성한다. * 기술적 배경 본 기술의 개발자들은 고삼 추출물에서 정제한 프레닐화된 플라보노이드 유도체들의 COX/LO 효소들에 대한 저해작용을 연구하던 중, C-8에 라반둘릴 (lavandulyl)기를 보유하는 프레닐화된 플라보노이드 유도체들 예를들면, 쿠라리딘 (kuraridin), 쿠라리논 (kurarinone) 및 소포라플라바논 G (sophoraflavanone G)는 강력하게 COX/LO 효소들을 억제한다는 사실을 알아내었고, 이들은 in vivo에서도 항염증 작용을 나타냄을 밝혔다. 또한 고삼 추출물로부터 얻은 5-메틸소포라플라바논 B (5-methylsophoraflavanone B)도 유사한 결과를 보였다. 이외에도 이들 유도체들이 함유되어 있는 고삼 추출물 및 그의 염화메틸렌 분획물이 항염증 작용을 나타냄을 밝혀 본 기술을 개발하였다.* 적용제품 및 시장 현황 본 기술의 고삼에서 추출한 프레닐화된 플라보노이드 (prenylated flavonoid) 유도체의 항염증제는 의약학적 분야에서 적용될 것으로 예상된다. 플라보노이드 유도체들은 염증의 발현과 관계가 있는 시클로옥시게나제 (Cyclooxygenase, 이하 "COX"로 약칭함) 및 리폭시게나제 (Lipoxygenase, 이하 "LO"로 약칭함)의 활성을 저해하여 항염증 작용을 하므로 항염증관련된 제품에 적용될 것이고, 급성염증 및 류마티스 관절염 등의 만성염증질환을 치료하는 의약학 시장에서 제품화될것으로 기대된다. * 특징 및 장점 본 기술은 다음과 같은 특징 및 장점을 갖는다. 첫째, COX-1, 5-LO 및 12-LO를 직접적으로 억제하고, COX-2의 발현을 억제하여 결과적으로 염증유발 호르몬인 트롬보산 B2, 12-HEHE, 5-HEHE 및 프로스타글란딘 E2의 생성을 억제함으로써 항염증 효과를 나타낸다. 둘째, in vivo에서도 유의적으로 항염증 효과를 나타내므로 본 발명의 유도체들과 이들을 함유하는 고삼 추출물, 그의 염화메틸렌 분획물 및 약학적 조성물은 급성염증 및 류마티스 관절염과 같은 만성염증질환에 유의적으로 사용될 수 있다.