일반기술

리파제를 이용한 알킬 에스-(엘)-락테이트 및 알킬 알-(디)-오-아실락테이트의 제조방법

-본 발명은 리파제 효소촉매 하에 라세믹(racemic) 알킬 락테이트를 카르보닐 공여체와 반응시켜 알킬 R-락테이트의 수산기만을 입체 선택적으로 카르보닐화하는 단계를 포함하는 알킬 S-(L)-락테이트 및/또는 알킬 R-(D)-0-아실락테이트의 제조방법으로, 본 발명은 기존의 방법에 비하여 수율 및 광학적 순도가 높은 알킬 S-(L)-락테이트 및 알킬 R-(D)-0-아실락테이트를 제조할 수 있으므로 산업적으로 유용하게 활용될 수 있다.*화학식에서 R은 C1 내지 C10의 포화 또는 불포화 알킬,또는 알킬 치환된 아릴 또는 헤테로아릴을 의미한다.-리파제를 이용하여 라세믹 알킬 락테이트의 카르복실 에스테르기를 입체 선택적으로 가수분해하여 분리하거나(미국 특허 제 5,605,833호), 히드록시 에스테르 그룹을 입체 선택적으로 가수분해하여 분리하는 방법이 보고되었으나, 이 방법들은 계면활성제를 사용하기 때문에 환경오염의 소지가 있고, 기질 당 사용되는 리파제의 양이 많은 단점이 있다. 또한 라세믹 알킬 락테이트의 알킬 그룹이 t-부틸인 경우를 제외하고는 카르보닐화 RS 광학 이성질체의 분리 효율이 낮다. 이에 본 발명자들은 수율과 순도가 낮고 비경제적인 기존의 R-(D)-0-락트산유도체 제조방법의 문제점을 해결하고자 예의 연구한 결과, 라세믹 알킬락테이트로부터 리파제를 이용하여 수율 및 광학적 순도가 높은 알킬 S-(L)-락테이트 및 알킬 R-(D)-0-아실락테이트를 제조 및 정제하는 방법을 개발함으로써 본 발명을 완성하였다.-기존의 방법에 비하여 수율 및 광학적 순도가 높은 알킬 S-(L)-락테이트 및 알킬 R-(D)-0-아실락테이트를 제조할 수 있고, 이들은 또한 간단히 분리될 수 있어, 본발명의 방법은 산업적으로 유용하게 활용될 수 있다.