일반기술

광학활성 (R)-2-페녹시프로피온산 유도체의 제조방법

*배경(R)-2-(p-히드록시페녹시)프로피온산의 제조방법은 독일 Hoechst사를 중심으로 주로 구미 선진국에서 주로 연구되엇다. 그러나 이와 같은 화학적 합성 방법으로는 광학활성 순도 90% 이상의 목적화합물을 제조하지 못하기 때문에 순수한 (R)-2-(p-히드록시페녹시)프로피온산을 얻기 위해서는 분리 정제하는 과정을 필요로 하므로 가격 경쟁력이 낮은 단점을 가지고 있다.또한, 화학적으로 합성한 광학활성이 없는 라세미채로부터 생물학적 발효법을 이용하여 (R)-2-(p-히드록시페녹시)프로피온산을 얻는 방법도 문헌에 공지되어 있다.이 방법 또한 거대한 장치를 필요로 하기 때문에 가격 경쟁력이 낮은 단점을 갖고 있어서 공업적으로 적용하는 데는 한계가 있다. 따라서, 순수한 (R)-2-(p-히드록시페녹시)프로피온산의 제조방법에 대한 개선의 여지가 있다.*원리 및 구성본 발명은 광학활성 (R)-2-페녹시프로피온산 유도체의 제조방법에 관한 거으로서, 더욱 상세하게는 p-치환된 페놀 유도체오 알킬 (S)-2-아릴술포닐옥시프로피오네이트를 반응 원료물질로 사용하고, 이를 알칼리금속염 염기와 탄화수소 용매 존재 하에서 60 ~100 ℃ 온도로 반응시켜 광학활성 (R)-2-페녹시프로피온산 유도체를 고순도로 제조하는 방법에 관한 것이다.1) p-치환된 페놀 유도체와 알킬 (S)-2-아릴술포닐옥시프로피오네이트를, 탄화수소 용매오 알칼리금속염 염기를 사용하여 60 ~100 ℃ 온도로 반응시켜 제조하는 광학활성 (R)-2-페녹시프로피온산의 제조방법을 그 특징으로 함.2)간단한 화학반응으로 순수한 (R)-2-페녹시프로피온산 유도체들을 고수율로 생산이 가능하므로 고부가가치 창출로 인한 경제적인 효과가 지대함.3)공지의 방법으로 쉽게 합성할 수 있는 원료를 사용.4)광학활성을 반전시키는 친핵치환 반응(알칼리-온도-용매 조건)을 이용하여 복잡한 재결정 과정이 업이 순수한 광학활성 (R)-2-(p-히드록시페녹시)프로피온산을 고수율로 제조하는, 선행 기술보다 간단하고 경제적인 새로운 제조방법을 제공.