일반기술

N-1 위치에 아미노피리딜기가 치환된 퀴놀론 유도체의 제조방법

*원리 및 구성본 발명은 N-1 위치에 아미노피리딜기가 치환된 퀴놀론 유도체를 제조하는 방법에 관한 것으로, 본 발명에 따라 3-옥소-프로피온산 에틸 에스테르 유도체와 트리에틸오르소포메이트의 반응으로 생성된 에톡시에틸렌 유도체체 2-아미노- 3,5,6-트리플루오르피리딘을 도입시킨 후 이를 고리화하고 아미노기를 도입시키는 단계를 포함하는 N-1 위치에 3,5-다이플루오르-6-아미노피리딜기가 치환된 퀴놀론 유도체 제조 방법은, 산업적 적용이 용이한 공정을 통해 N-1 위치에 3,5-다이플루오르-6-아미노피리딜기가 치환된 퀴놀론 유도체를 고수율로 제조할 수 있으므로 CCR(cellular chemolkine receptor :세포화학수용체)5 모듈레이터의 제조 뿐만 아니라 감염증 치료제의 제조등에 유용하게 활용될 수 있다.*제조방법 상의 특징본 발명에서는1)3-옥소-프로피온산 에틸 에스테르 유도체를 트리에틸오르소포메이트와 반응시키는 단계;2)상기 단계 1에서 생성된 에톡시에틸렌 유도체를 2-아미노-3,5,6-트리플루오르피리딘과 반응시키는 단계;3)상기 단계 2에서 생성된 피리딜에나민 유도체를 유기용매 및 daurl 존재하에 고리화 반응시킨후 산가수분해하는 단계; 및 4)상기 단계 3에서 생성된 N-1 위치에 3,5,6-트리플루오르피리딜기가 치환된 퀴놀론 유도체를 암모니아수로 처리하여 아미노기를 도입시키는 단계를 포함하는 , N-1 위치에 3,5-다이플루오르-6-아미노피리딜기가 치환된 퀴놀론 유도체의 제조방법을 제공한다.*종래기술N-1위치에 아미노피리딜기가 치환된 퀴놀론계 항균제 유도체는 우수한 향균력과 양호한 체내동태를 나타내는 생리활성 물질의 주요한 중간체로 이를 제조하기 위한 여러 방법들이 개발되어 왔다. 대표적인 N-1 위치에 아미노피리딜기가 치환된 퀴놀론계 항균제 유도체를 제조하는 기술로 대한민국 특허공개 제2000-53224호에 개시되어 있다.*특징 및 장점1)기존에 사용되어온 2,6-다이아미노-3,5-다이플루오르피리딘 대신에 2-아미노-3,5,6-트리플루오르피리딘을 반응시킨 후 아미노기를 추가 도입.2) N-1 위치에 3,5-다이플루오르-6-아미노피리딜기가 치환된 퀴놀론 유도체를 고수율로 제조할 수 있으므로 생리활성 물질의 주요한 중간체로서 CCR5 모듈레이터의 제조.3)감염증 치료제 제조 등에 유용하게 활용 가능.