일반기술

파라-디옥사논의 정제방법

*원리 및 구성본 발명은 파라-디옥사논(p-dioxanone)을 정제하는 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 조(crude) 파라-디옥사논을 냉각시켜 결정화시키고, 파쇄시킨 다음, 고진공하에서 건조시킨 후 분별 증류시키는 단계를 포함하는 고순도의 파라-디옥사논을 제조하는 방법에 관한 것이다.*배경폴리파라디옥사논 [poly(p-dioxanone)]은 우수한 유연성, 생분해성 및 회수 용이성으로 인하여 현재 생체 흡수성 모노필라멘트형 수술용 봉합사나 외과용 제품으로 주로 사용되고 있으며, 앞으로 범용 생분해성 고분자로서의 용도 확대도 기대되고 있다. 이러한 다양한 생분해성 고분자로서의 용도를 만족하기 위해서는 고분자량일 것이 요구되고 있고, 이를 위해서는 모노머인 파라-디옥사논이 고순도이어야 한다. 폴리파라디옥사논의 단량체로 주로 사용되는 파라-디옥사논은 몰포리논, N-알킬몰포리논, 비닐몰포리논 등의 다양한 화학제품의 중간체로서 활용도 예상된다.파라-디옥사논은 유기 화학적인 방법 또는 촉매를 이용하는 방법에 의해 합성될 수 있는데, 특히 디에틸렌글리콜(diethylene glycol)을 직접 탈수소고리화하여 제조하는 방법이 가장 단순하고 경제적이다. 촉매를 이용하는 방법 중 특히 구리계 촉매를 이용하는 파라-디옥사논의 제조공정은 통상 250∼350℃의 온도 범위에서 수행되는데, 이 때 파라-디옥사논 이외에 에틸렌글리콜, 에탄올, 디옥산(dioxane), 디옥센(dioxene), 초산, 에틸렌글리콜 아세테이트 및 디에틸렌글리콜 아세테이트와 같은 에스테르화물, 및 메톡시에탄올, 디에틸렌글리콜 에틸에터, 테트라에틸렌글리콜 및 물과 같은 파라-디옥사논과 끓는점이 비슷하거나 공비될 수 있는 다양한 종류의 히드록실기를 갖는 부산물들이 생성된다.또한, 파라-디옥사논은 자체적으로 쉽게 중합되는 특징이 있고, 특히 물을 포함하는 미반응 디에틸렌글리콜 및 히드로실기를 갖는 상기 부산물들은 파라-디옥사논의 중합 개시제 역할을 수행하므로 순도가 낮은 조 파라-디옥사논을 증류법에 의해 정제하는 것 자체가 불가능하며, 정제하더라도 고진공하의 낮은 온도에서 증류해야하므로 다양한 종류의 부산물이 공비되어 단순한 증류법에 의해서는 고순도의 중합급 파라-디옥사논을 수득할 수 없게 된다.*제조방법 상의 특징본 발명은 파라-디옥사논(p-dioxanone)을 정제하는 방법에 관한 것으로, (1)파라-디옥사논을 냉각시켜 파라-디옥사논을 결정화시키는 단계; (2) 결정화된 파라-디옥사논을 파쇄하고 여과시키는 단계; (3) 여과된 파라-디옥사논 입자를 고진공하에서 파라-디옥사논의 녹는점 이하의 온도에서 건조시키는 단계; (4)건조된 파라-디옥사논을 열-용융시킨 후 감압하에서 증류하는 단계를 포함하는, 본 발명의 파라-디옥사논의 정제방법에 따르면 99.9% 이상의 고순도 파라-디옥사논을 높은 수율로 간단하게 수득할 수 있다.*특징 및 장점파라-디옥사논을 용매의 사용없이 냉각시켜 결정화하고 이를 단순 파쇄 및 건조함으로써 99.9% 이상의 고순도 파라-디옥사논을 간단하게 수득할 수 있다.