일반기술

N-알킬몰포리논의 제조방법

*원리 및 구성본 발명은 N-알킬몰포리논의 제조방법에 관한 것으로, 반응 초기에 2-P-디옥사논 또는 이의 중합체와 1급 알킬아민을 수성 매질 중에서 1:0.8~1.1의 몰비로 반응시키고, 반응용액에 상기 1급 알킬아민의 수용액을 불활성 기체와 함께 추가로 공급하면서 열린 반응계에서 반응을 진행하는 것을 특징으로 하며, 이러한 본 발명의 방법에 의하면, 짧은 시간 내에 N-알킬몰포리논을 고선택성 및 고수율로 제조할 수 있다.*배경N-저급 알킬몰포리논은 감광성 수지 박리제(일본 특개 제1998-171129호), 비 인화성 세정제(일본 특개 제1998-168489호), 페인트 박리제, 추출용제, 금속세제, 특수 폴리머용제, 잉크 첨가제 등으로 유용한 기능성 화합물이다.N-저급 알킬몰포리논의 제조법으로서, 2-p-디옥사논과 1급 알킬아민을 닫힌계(Closed system)에서 반응시켜 제조하는 방법이 미국특허 제3,092,630호에 개시되어 있다. 이 방법에 의하면, 닫힌계에서 2-p-디옥사논에 대한 1급 알킬아민의 사용량을 1:1.5∼5 몰비로 하고, 300∼350℃의 반응온도 및 100∼130 기압의 반응압력으로 반응을 수행하여 최고 93%의 수율로 N-알킬몰포리논을 얻는다. 그러나, 이 방법은 닫힌계에서 10시간 이상 가혹한 조건 하에서 반응을 진행하기 때문에, 반응선택성이 낮아 생성물의 분리, 정제비용이 많이 소요되고, 고온, 고압의 반응으로 인해 장치비와 운전비용 또한 높다는 문제점을 갖는다.N-저급 알킬몰포리논의 다른 제조법으로서, 용매 중에서 N-알킬모노에탄올아민과 글리옥살을 -10 내지 20℃에서 반응시킨 후 110℃에서 물을 용매와 함께 공비 제거하여 합성하는 방법(미국 특허 제5,066,804호)과 N-알킬디에탄올아민을 구리-아연 촉매 하에서 탈수소 고리화하여 합성하는 방법(미국 특허 제5,136,035호)이 제안되고 있다. 이들 방법은 비교적 온화한 반응조건 하에서 수행할 수 있으나, 반응원료인 N-알킬디에탄올아민 또는 N-알킬모노에탄올아민의 고순도급 제조의 어려움으로 인해 원가비용이 크다는 단점이 있다.*종래기술 - N-저급 알킬몰포리논의 제조법으로서, 2-p-디옥사논과 1급 알킬아민을 닫힌계(Closed system)에서 반응시켜 제조하는 방법이 미국특허 제3,092,630호에 개시되어 있다. 이 방법에 의하면, 닫힌계에서 2-p-디옥사논에 대한 1급 알킬아민의 사용량을 1:1.5∼5 몰비로 하고, 300∼350℃의 반응온도 및 100∼130 기압의 반응압력으로 반응을 수행하여 최고 93%의 수율로 N-알킬몰포리논을 얻는다. 그러나, 이 방법은 닫힌계에서 10시간 이상 가혹한 조건 하에서 반응을 진행하기 때문에, 반응선택성이 낮아 생성물의 분리, 정제비용이 많이 소요되고, 고온, 고압의 반응으로 인해 장치비와 운전비용 또한 높다는 문제점을 갖는다. - N-저급 알킬몰포리논의 다른 제조법으로서, 용매 중에서 N-알킬모노에탄올아민과 글리옥살을 -10 내지 20℃에서 반응시킨 후 110℃에서 물을 용매와 함께 공비 제거하여 합성하는 방법(미국 특허 제5,066,804호)과 N-알킬디에탄올아민을 구리-아연 촉매 하에서 탈수소 고리화하여 합성하는 방법(미국 특허 제5,136,035호)이 제안되고 있다. 이들 방법은 비교적 온화한 반응조건 하에서 수행할 수 있으나, 반응원료인 N-알킬디에탄올아민 또는 N-알킬모노에탄올아민의 고순도급 제조의 어려움으로 인해 원가비용이 크다는 단점이 있다.*특징 및 장점본 발명은, 2-p-디온사논 또는 2-p-디옥사논 저중합체를 탄소 수가 3이하인 일급 알킬아민과 반응시켜 N-알킬몰포리논을 제조할 때, 반응초기 2-p-디옥사논에 대한 일급 알킬아민의 몰비를 제한하고 반응 중에 일급 알킬아민과 반응에 관여하지 않는 기체의 흐름 하에, 열린 반응계에서 실시하는 방법에 의해, 짧은 반응시간에 선택성이 높게 N-알킬몰포리논이 얻어진다.