일반기술

광학활성 [R]-아릴옥시 프로피온산 에스터유도제의 제조방법

*원리 및 구성본 발명은 광학활성 (Ｒ)-아릴옥시 프로피온산 에스터 유도체의 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 여러 관능기로 치환된 페놀 유도체와 (S)-알킬 O-아릴설포닐 락테이트를 반응물질로 사용하여 특정의 용매와 염기 및 온도조건에서 친핵치환 반응시켜 우수한 광학순도 및 생성수율로 다음 화학식 1로 표시되는 (Ｒ)-아릴옥시 프로피온산 에스터 유도체를 경제적으로 제조하는 방법에 관한 것이다.*제조방법 상의 특징본 발명은 페놀 유도체와 (S)-알킬 O-아릴설포닐 락테이트를 알카리금속 탄산염의 염기 존재하에서, 그리고 지방족 또는 방향족 탄화수소 용매를 사용하여 60 ∼ 100 ℃ 온도로 가열하는 조건으로 반응시켜서 제조하는 고 순도의 광학활성 (R)-프로피온산 에스터 유도체의 제조방법을 그 특징으로 한다.*종래기술아릴옥시 프로피온산 에스터는 1980년대 초에 독일 Hoechst사에서 개발된 페녹사프롭에틸을 필두로 다양한 제초제가 세계적으로 사용되고 있으며, 활성이 우수한 이들의 광학 이성체인 (R)-아릴옥시 프로피온산 에스터 제조방법에 관한 다각적인 연구가 진행되어왔다. 종래의 제조방법은 (R)-아릴옥시 프로피온산 에스터의 광학 이성질체 순도가 95-80% 이며, 이는 활성이 없는 (S)-이성체가 포함되어 있어서, 순도를 높이기 위해서는 재결정을 하여야하기 때문에 경쟁력이 떨어지는 단점을 갖고 있다. 또한, 수율을 높이기 위해서 알카리-극성용매를 사용하는데 이 방법 또한 라세미화되는 단점을 갖고 있다. *특징 및 장점본 발명은 첫 번째, 알카리-비극성용매 사용 조건과 두 번째, 수반되는 물의 제거로 용매의 극성화를 차단함으로서 고품질. 고수율의 (R)-아릴옥시 프로피온산 에스터를 제조하는, 선행 기술보다 경쟁력이 배가된 새로운 제조방법을 제공한다.