일반기술

고체상 평형합성법을 이용한 2,2-디메틸-3-알킬에테르-4-알콕시-6-알킬아미노 벤조피란 유도체

*원리 및 구성본 발명은 2,2-디메틸-3-알킬에테르-4-알콕시-6-알킬 아미노 벤조피란 유도체와, 조합화학 합성기술 중 하나인 고체상 평형합성법을 이용하여 상기한 신규 화합물을 고효율로 합성하는 방법, 그리고 상기한 신규 화합물이 우수한 지질 과산화억제 효과를 나타내므로 지질 과산화의 촉진 또는 산화물질이 축적으로 유발되는 질환이 예방 및 치료제로 사용하는 용도에 관한 것이다.본 발명은 의약품 합성에 유효한 신규 2,2-디메틸-3-알킬에테르-4-알콕시-6-알킬 아미노 벤조피란 유도체를 제공하는데 그 목적이 있다.또한, 본 발명은 고체상 평형합성법을 이용함으로써 연속적인 다단계 반응공정의 자동화와 최종화합물의 화학적 구조분석이 용이하며, 제조 수율이 우수한 등의 장점을 가지는 고체상 평형합성법에 의한 2,2-디메틸-3-알킬에테르-4-알콕시-6-알킬아미노 벤조피란 유도체의 합성방법을 제공하는데 다른 목적이 있다.또한, 본 발명은 지질 과산화 억제 활성이 우수하므로 지질 과산화의 촉진 또는 산화물질의 축적으로 유발되는 질환의 예방 및 치료제로서 2,2-디메틸-3-알킬에테르-4-알콕시-6-알킬아미노 벤조피란 유도체를 사용하는 용도를 제공하는데 또 다른 목적이 있다.*제조방법 상의 특징일반적으로 다단계 공정의 반응을 용액상에서 수행하며 여러 번의 반응후 처리과정 및 정제과정을 거쳐야만 되는데 비하여, 본 발명에 따른 고체상 평형합성법을 이용한 2,2-디메틸-3-알킬에테르-4-알콕시-6-알킬 아미노 벤조피란 유도체 제조방법은 반응후 처리과정 및 정제과정을 1번으로 대폭 줄임으로써 단기간에 대량의 라이브러리를 구축 할 수 있다. 특히, 본 발명에 따른 반응을 수행함에 있어 제 1 단계에서 N-치환된 카바메이트 레진 생성반응, 제 2 단계에서는 2,2-디메틸-3-하이드록시-4-알콕시-6-알킬아미노 벤조피란 레진의 생성반응, 제 3 단계 반응에서는 2,2-디메틸-3-알킬에테르-4-알콕시-6-알킬아미노 벤조피란 레진의 생성반응, 및 제 4 단계에서는 TFA를 포함하는 디클로로메탄 용액 또는 유기산을 포함하는 유기용매를 사용하여 목적 화합물인 2,2-디메틸-3-알킬에테르-4-알콕시-6-알킬아미노 벤조피란 유도체의 대량 합성에 극히 유용하다.*특징 및 장점1)고체상 평형합성법을 이용한 2,2-디메틸-3-알킬에테르-4-알콕시-6-알킬아미노 벤조피란 라이브러리의 구축기술을 확립함으로써, 조합화학 합성기술의 응용성을 높임.2)지질 과산화가 촉진되고 신경세포 내에 산화물질이 축적되어 유발되는 질환 예컨대 뇌졸중, 치매 등과 같은 뇌신경계 질환 뿐만 아니라 관절염 등의 염증성 질환, 심근 경색증, 급만성 조직 손상의 예방제 또는 치료제의 개발에 유용한 새로운 구조의 선도물질(lead Compound)의 탐색 및 구조와 기능의 최적화를 하는 것이 보다 용이해짐.