일반기술

2-머캅토벤즈아졸 유도체의 개선된 제조방법

*원리 및 구성고순도 2-머캅토벤족사졸 및 2-머캅토벤즈이미다졸 제조방법에 관한 본 특허는 아미노페놀 및 페닐렌디아민, 유황, 디클로로메탄, 알카리금속 탄산염 및 촉매를 사용하여 2-머캅토벤족사졸 및 2-머캅토벤즈이미다졸을 고수율로 얻는 새로운 방법이다. *배경2-머캅토벤즈아졸 유도체는 농·의약의 중요한 중간체로서 그 용도가 다양하며, 이 유도체들의 합성법에 대해서도 수많은 문헌에 공지되어 있다[미국특허 제4,442,294호 및 제4,677,209호, 독일특허 제4 230 923호 및 제4 229 235호, J. Organ. Chem. 19, 758(1954), J. Chem. Res. Synop. 94(1996), Org. Synth. 30(1950), Syn. Commun. 30, 2191(2000)]. 그러나, 상기 문헌에 공개되어 있는 공지방법은 대부분 폭발의 위험이 있고 유해한 황화수소(H2S) 또는 이황화탄소(CS2)를 항(S)함유 물질로 사용하는 단점이 있거나, 치오우레아, 트리치오카보네이트, 잔테이트, 트리에틸아민 등을 사용하므로 가격 경쟁력이 낮은 단점을 갖고 있어서 공업적으로 적용하기에는 한계가 있다.따라서, 현재까지 공지되어 있는 2-머캅토벤즈아졸 유도체의 제조방법은 개선의 여지가 있다.*제조 방법 상의 특징본 발명은 유황(S8) 및 디클로로메탄(CH2Cl2)에 의한 2-아미노페놀 유도체 또는 1,2-페닐렌디아민 유도체의 고리화 반응 조건을 최적화하여 목적하는 2-머캅토벤즈아졸 유도체를 공업적으로 생산하기에 유용하도록 하는 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 고리화 반응은 유황(S8), 디클로로메탄(CH2Cl2), 알칼리금속의 무기염기, 사급암모늄염 및 요드화 알카리금속염 중에서 선택된 촉매, 그리고 알콜용매가 사용되는 조건하에서 수행한다. 이러한 본 발명의 고리화 반응을 수행하는데 있어, 특히 알칼리금속의 무기염기와 특정 촉매의 선택이 매우 중요하다.-본 발명은 첫 번째 독성이 심한 이황화탄소 대신에 유황과 디클로로메탄을 사용하며, 두 번째, 값싼 탄산염을 염기로 사용하여 본 연구팀에서 개발한 촉매를 이용하여 고품질.고수율의 2-머캅토벤족사졸 및 2-머캅토벤즈이미다졸을 제조하는, 선행 기술보다 독성이 적어 안전하고 원가가 저렴한 새로운 제조 방법을 제공한다.*특징 및 장점본 발명은 2-머캅토벤족사졸(I) 및 2-머캅토벤즈이미다졸(II)을 제조하는 새로운 방법에 관한 것으로 특히, 6-클로로벤족사졸을 은 페녹사프롭과 메타미포프의 중요한 원료로서 이들의 국내 생산에 일조를 할 것이다.