일반기술

불소화 스티렌 치환기를 가진 프로페노익 에스테르 및 아미드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 살균제 조성물

*원리 및 구성본 발명은 살균 활성이 우수하고 불소화 스티렌 치환기를 가진 신규의 프로페노익 에스테르 및 아미드 유도체에 관한 것이다.*배경최근 담자균류의 균사로부터 얻어진 스트로빌루린(strobilurin) A, B, C 및 오데만신(Oudemansin) A, B 등의 천연물이 고활성의 항균물질로서 보고된 이후 이들 화합물이 공통적으로 취하고 있는 베타-메톡시아크릴레이트(β-methoxyacrylate, MOA) 구조를 모핵으로 하여 새롭게 구조변환된 프로페노익 에스테르 및 아미드계의 살균제 개발이 활발히 진행되고 있다.프로페노익 에스테르 및 아미드계 화합물들은 저약량으로 탁월한 살균활성을 나타낼 뿐만 아니라 침투이행성이 우수하며 항균범위가 넓다는 등 살균제로서의 장점을 갖추고 있다. 이와 같은 특징은 기존에 사용되고 있는 약제들이 지니고 있는 약효가 약하거나 항균범위 등이 넓지 못하며, 약효의 지속성이 짧다는 등의 문제점을 개선할 수 있는 것으로 평가된다. 특히, 현재 사용되고 있는 살균제들은 우수한 살균효과에도 불구하고 같은 구조의 유사체가 지속적으로 개발, 사용되어 대상 균류들의 해당 농약에 대한 내성 발현이 문제화되고 있다.이러한 문제점을 해결하기 위한 지속적인 노력의 일환으로 등장한 새로운 유형의 살균제인 프로페노익 에스테르 및 아미드계 화합물들은 예를 들면 제네카(Zeneca)사의 유럽 특허 제 A 0,278,595 호(1998), 노바티스(Novartis)사의 유럽 특허 제 0,782,982 A1 호(1996), 시바가이기(Ciba-Geigy)사의 WO 96/06072 호, 롱프랑(Rhone-Poulenc Agro)사의 WO 96/33164 A1 호, BASF사의 WO 9,856,774 호(1998), 독일 특허 제 724,200 호(1997), WO 9,906,379 호(1998), 독일 특허 제 732,846 호(1997), 아그레보UK(Agrevo UK)사의 WO 9,923,066 호(1998), 영국 특허 제 22,893 호(1997), 한국특허 출원번호 제 1999-33722 호, 제 1999-33724 호 등에 공지되어 있다.1)헥사플루오로프로필렌이 포함된 유기상과 산화제가 포함된 수용액상을 계면 반응시킬 때, 상전이 촉매와 함께 특정 불소계 계면활성제를 일정량 첨가 사용하여 줌으로써 헥사플루오로프로필렌옥사이드의 생산효율을 극대화시키는 효과.2)살균력이 강하고 살균범위가 넓어 사업화 될 가능성이 높음. 3)특히, 본 발명의 화합물들은 광범위 살균제로 각광을 받고 있는 메톡시아크릴레이트계 살균활성물질의 일종으로서 불소화 스티렌을 가교로 하는 신규의 프로페노익 에스테르 및 아미드계 화합물과 제조방법, 생물활성을 청구하고 있으며 살균제로서의 신규성, 진보성이 있음.