일반기술

N.N-디글리시딜알킬아민 화합물의 효율적 제조방법

*원리 및 구성본 발명은 N,N-디글리시딜알킬아민 화합물의 효율적 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 반응물질로 알킬아민과 에피할로히드린을 사용하여 별도의 용매와 촉매의 사용 없이 반응시켜 중간체인 N,N-비스(3-할로-2-히드록시프로필)알킬아민을 생성시킨 후, 이를 분리 또는 정제과정 없이 알칼리금속 화합물과 반응시켜 고수율, 고순도의 N,N-디글리시딜알킬아민 화합물을 효율적으로 제조하는 방법에 관한 것이다. *종래기술종래 알려진 글리시딜 화합물의 합성법은 주로 알콜류와 에피클로히드린을 반응물질로 사용하여 제조하고 있으며, 다음과 같이 세 가지로 분류할 수 있다.첫 번째 공지방법은 알코올류와 에피클로로히드린을 황산, 과염소산 및 보론 트리플루오라이드 등의 루이스산 촉매하에서 60 ℃ 정도로 가열하면서 반응시켜 클로로히드린 에테르를 제조하고, 이어서 클로로히드린 에테르에 알칼리를 첨가하여 분자내를 고리화시키는 2단계 법이 알려져 있다.[일본특허공개 소57-31921호]. 그러나 상기 종래방법에서는 루이스산 촉매를 사용해야 하므로 장치의 부식, 조작상의 안전성 등에 문제가 있다. 그리고 제조과정이 매우 복잡하다는 단점이 있다.두 번째 공지방법은 M. Okahara에 의해 보고된 것으로, 알코올류와 에피클로로히드린을 알칼리금속수산화물 수용액과 상전이 촉매의 존재 하에서 반응시킴으로써, 부가반응과 고리화 반응을 동시에 행하는 1단계 법으로 디글리시딜에테르를 54 ∼ 89%의 높은 수율로 얻을 수 있다고 보고하였다[Synthesis, 649 (1984)]. 그러나, 알칼리를 취급의 용이성 문제로 주로 수용액 형태로 사용하기 때문에 이 물의 존재로, 에폭시기의 개환이나 생성한 글리시딜에테르에 알코올이 추가적으로 부가되는 부반응이 일어나고, 그 결과 올리고머, 폴리머 등이 생성되어 목적물인 디글리시딜에테르의 수율이 저하되는 결점이 있었으며, 특히 두 개의 히드록시기 간의 거리가 짧을수록 수율은 현저히 저하되는 단점이 있었다. 세 번째 공지방법은 반응 혼합물 중의 물의 존재에 의해 일어나는 부반응을 회피하기 위해 적절한 용제를 사용하여 물을 공비 제거하면서 반응시키는 방법이 제시되어 있다[일본특허공개 평5-163260호]. 그러나, 세 번째 방법 역시 공비 용제를 사용해야만 하는 단점이 있고, 부가적으로 생성된 물을 분리 제거하는 설비가 필요하였다본 발명은 다음과 같은 효과상의 우수성을 나타내어 공업적인 생산의 적용에 유용하다.1)반응물질로서 알콜류를 대신하여 알킬아민의 사용으로 반응중간체가 에폭시 고리를 포함하고 있지 않아 부 반응이 일어나지 않으므로 수율이 높고 순도가 높은 제품을 얻을 수 있다.2)반응온도는 실온 또는 알킬아민의 융점(실온에서 고체인 경우)온도로 유지하여도 반응이 잘 진행되므로 에너지를 절감할 수 있다. 3)반응용액이 단일상을 이루고 있으므로 별도의 상전이 촉매를 첨가할 필요가 없으므로 제조공정이 경제적이고 정제도 용이하다. 4)고체로 된 알칼리금속은 반응기에 직접 투입하므로 알칼리 수용액 제조를 위한 장치가 필요 없으며, 분리 및 취급이 용이하고, 또 알칼리금속 수용액을 사용하는 공정에서 생성되는 과량의 물이 포함된 부산물을 고형화 또는 과량으로 사용된 염기 수용액을 중화하는 장치가 필요 없다. 5)반응용매를 사용치 않으므로 반응기 용적을 최소화할 수 있어 반응기 크기 대비 생산성이 높다.