일반기술

3작용성 메타 (아) 크릴레이트 단량체 및 그를 함유하는 치아 수복용 조성물

* 배경 및 요약본 발명은 치아 수복용 조성물의 성분으로서 사용될 수 있는 신규의 유기 단량체에 관한 것이다. 더 구체적으로 말한다면, 종래 치아 수복용 복합수지의 문제점인 중합시의 체적 수축을 감소시킬 수 있는 3작용성(trifunctional) 메타(아)크릴레이트 단량체, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 치아 수복용 조성물에 관한 것이다.치과용 수복 재료로는 1900년 이전부터 수은의 합금인 아말감이 주로 사용되어 왔으나, 심미성이 떨어지고 수은이 인체 및 환경에 미치는 위험성 때문에 점차적으로 유기 고분자를 사용한 재료로 대체되고 있다. 유기 고분자는 그 단독으로는 저작압 등을 견딜 수 있는 정도의 충분한 경도, 강도 및 내마모성 등을 갖지 못하기 때문에, 유기 고분자 물질에 무기 충전제를 배합한 복합 수지가 사용되고 있다. 치과용 복합수지는 경화방식에 따라 2종류로 대별할 수 있는데, 단일 연고형으로서 광조사에 의해 중합 반응이 일어나는 광경화형과, 2개의 연고를 혼합함으로써 중합 반응이 일어나는 화학경화형이 있다. 광경화성 복합수지 조성물은 일반적으로 유기 단량체인 다작용성 메타크릴레이트, 유기 단량체의 점도를 저하시킬 목적으로 첨가하는 희석제, 표면 처리된 실리카 등의 무기 충전제 분말, 광개시제 및 환원제로 구성된 광개시 시스템, 색소 등을 함유한다. 현재까지 다양한 광중합성 복합수지용 유기 단량체가 개발되어 왔다. 그중에서도, 2,2-비스[4-(2-히드록시-3-메타크릴로일옥시프로폭시)페닐]프로판 (이하 "bis-GMA"라 함) 또는 1,6-비스(2-메타크릴로일옥시에톡시카보닐아미노)-2,2,4-트리메틸헥산 (이하 'UDMA'라 함)이 경화후의 높은 강도 등 우수한 물리적 성질 때문에 가장 많이 사용되고 있다. 그러나 bis-GMA 또는 UDMA를 사용한 복합수지는 광중합시 비교적 큰 체적 수축을 일으키는 것으로 보고되어 있다(Biomaterials 제17권 제431쪽). 수축이 일어나면 수축 응력에 의한 기계적 물성의 저하가 일어나며, 수복재료와 치아와의 사이에 공극이 생겨 접착력 약화, 변색, 충치를 유발하므로, 결과적으로 치과용 복합수지의 수명이 단축된다.* 과제본 발명자들은 치아 수복용 복합수지에 있어서의 중합 수축을 최소화하고자 연구를 거듭한 결과, 중합시의 체적 수축률이 종래의 단량체에 비하여 작으면서, 우수한 광중합성 및 기계적 물성을 갖는 신규 단량체를 개발하기에 이르렀다.본 발명의 신규 유기 단량체는, 종래의 bis-GMA와 UDMA가 2작용성(difunctional)인데 비해 메타(아)크릴레이트기를 한 개 더 가진 3작용성으로서, bis-GMA 및 UDMA보다 더 큰 분자량을 가진다. 중합수축의 저감 방법에 있어서, 분자량이 비교적 큰 단량체의 사용이 유리한 것으로 보고되어 있다(Dent. Mater. 제10권 제343페이지(1994년) 및 J. Dent. Res. 제71권 제434페이지(1992년)). 따라서 본 발명의 목적은 치아 수복용 복합수지의 중합 수축을 저감시킬 수 있는 신규의 3작용성 메타(아)크릴레이트 단량체 화합물을 제공하는데 있다. 본 발명의 다른 목적은 전술한 신규 단량체를 저렴한 비용으로 간편하게 제조할 수 있는 제조 방법을 제공하는데 있다. 본 발명의 또 다른 목적은 전술한 신규 단량체를 함유하여 우수한 특성을 나타내는 치아 수복용 조성물을 제공하는데 있다.* 효과본 발명에 따르면, 치아 수복용 복합수지의 중합 수축을 저감시킬 수 있는 신규의 3작용성 메타(아)크릴레이트 단량체 화합물을 얻을 수 있고, 전술한 신규 단량체를 저렴한 비용으로 간편하게 제조할 수 있는 제조 방법을 얻을 수 있으며, 전술한 신규 단량체를 함유하여 우수한 특성을 나타내는 치아 수복용 조성물이 제공된다.