일반기술

광활성α-아미노산의 제조방법

일반식; [IMAGE 1] ; (I)로 나타내어지는 광활설 α-아미노산 제조방법이 제공된다.; 본 발명의 방법에서는 프롤린이나 그 유사체를 키랄보조기로 사용하여 광활성을 갖는 α-아미노산을 높은 수율로 제조한다.; 이방법은 일반식; [IMAGE 2] ; 의 화합물을 친전자체시약과 반응시켜 아미도고리화시킨 후, 그 결과 생성된 물질을 환원시켜 친전자체 기능기를 제거하고, 산성조건하에서 가수분해시켜 α-아미노산을 얻는다.; 단, 상기 식에서 A=B=H이거나, A-X-B부분이 포화되었거나 불포화된 접합된 탄소고리화합물이거나 헤테로고리화합물이며, R은 알킬 또는 아릴기이며, Y는 -CONH 2 , C≡N, CONHNH 2 , CON 3 , CONHSO 2 R'(단, R'는 알킬 또는 아릴이다), 또는 CONHOR(단 R는 알킬 또는 Cbz이다)이며, α위치의 입체화학은 R 또는 S에 해당된다.일반식Ⅲ [IMAGE 8] 의 화합물을 용매내에서 친전자체 시약과 아미도고리화 반응시켜 상기 일반식의 화합물을 고리화시킨 후, 그 결과 생성된 물질을 환원시켜 친전자체기능기를 제거하고, 산성조건하에서 가수분해시켜 하기 식 I의 α-아미노산을 얻음,을 특징으로 하는 광활성 α-아미노산 제조방법. 단, 상기 식에서 A=B=H이거나, A-X-B부분이 포화되었거나 불포화된 탄소고리 화합물이거나 헤테로고리화합물이며, R은 알킬 또는 아릴기이며, Y는 -CONH 2 , C≡N, CONHNH 2 , CON 3 , CONHSO 2 R'(단, R'는 알킬 또는 아릴이다), 또는 CONHOR(단 R는 알킬 또는 Cbz이다)이며, α위치의 입체화학은 R 또는 S에 해당된다. [IMAGE 9] 단, 식 I에서 R은 사슬형이거나 고리형알킬기 또는 아릴기이며, α위치의 입체 화학은 R(D) 또는 S(L)에 해당한다.