일반기술

스핑고신 전구체 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 스핑고신 유도체의 제조방법

본 발명은 스핑고신 전구체 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 스핑고신 유도체의 제조방법에 관한 것으로서, 본 발명에서는 스핑고신 전구체인 [화학식Ⅰ] 화합물의 카르보닐기를 입체선택적으로 환원반응시키고 경우에 따라 이중결합을 환원시키는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 [화학식Ⅱ]로 표시되는 광학적으로 순수한 스핑고신 유도체의 제조 방법이 제공된다.; [화학식Ⅰ]; [IMAGE 1] ; [화학식Ⅱ]; [IMAGE 2] ; 여기서, X는 OH 또는 SH이고; Y는 존재하거나 존재하지 않을 수 있는데, 존재하는 경우에는 R 4 가 수소인 것을 조건으로 하여 Y가 아민기와 염을 형성할 수 있는 산이고; Z는 단일결합 또는 이중결합이고; R 1 은 수소 또는 C 1 ~ C 6 의 저급알킬이고; R 2 는 C 10 ~ C 24 의 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소이고; R 3 는 트리페닐메틸 또는 하기 구조식으로 표시되는 벤질유도체이며 ; [IMAGE 3] ; (여기서, P 및 Q는 각각 전자흡인기(electron withdrawing group)로서 P 또는 Q중 적어도 하나가 치환되어 있음); R 4 는 수소 또는 하기 구조를 갖는 에스테르 유도체임. ; [IMAGE 4] ; (여기서, R 5 는 C 1 ~ C 20 의 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 또는 C 6 ~ C 30 의 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소임); 본 발명의 제조방법에 따르면, 바람직하지 못한 라세미화 반응이나 에피머화 반응을 전혀 발생시키지 않고 입체적 및 광학적으로 순수한 스핑고신 유도체의 두가지 서로 다른 부분입체 이성체를 제조할 수 있으며 반응의 특성상 광학적으로 순수한 화합물의 분리를 위해 칼럼크로마토그래피법을 이용할 필요가 없으므로 산업상 이용가능성이 매우 크다. 하기 [화학식Ⅰ]로 표시되는 스핑고신 전구체 화합물: [화학식Ⅰ] [IMAGE 15] 여기서, X는 OH 또는 SH이고; Y는 존재하거나 존재하지 않을 수 있는데, 존재하는 경우에는 R 4 가 수소인 것을 조건으로 하여 Y가 아민기와 염을 형성할 수 있는 산이고; Z는 단일결합 또는 이중결합이고; R 1 은 수소 또는 C 1 ~ C 6 의 저급알킬이고; R 2 는 C 10 ~ C 24 의 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소이고; R 3 는 트리페닐메틸 또는 하기 구조식으로 표시되는 벤질유도체이며 [IMAGE 16] (여기서, P 및 Q는 각각 전자흡인기(electron withdrawing group)로서 P 또는 Q중 적어도 하나가 치환되어 있음); R 4 는 수소 또는 하기 구조를 갖는 에스테르 유도체임. [IMAGE 17] (여기서, R 5 는 할로겐, 플루오레닐, 페닐, C 1-8 알콕시페닐, 또는 니트로페닐로 치환 또는 비치환된 C 1-20 알킬; 또는 C 6-30 방향족 탄화수소임)