일반기술

키랄 에스테르의 제조방법

본 발명은 라세믹 알콜과,상기 라세믹 알콜의 라세미화 반응을 촉진하는 화학식 1-3중에서 선택된 하나의 루테늄 착물과, 상기 라세믹 알콜의 하나의 에난소머를 선택적으로 아실화시키는 리파아제와, 상기 리파아제에 아실기를 공급하는 아실 도너를 혼합하여 반응시키는 것을 특징으로 하는 키랄 에스테르의 제조방법을 제공한다.; [화학식 1] [IMAGE 1] ; 상기식중, Q는[IMAGE 2] 또는 [IMAGE 3] 이고, X는 Br, Cl 또는 I이고,; [화학식 2] [IMAGE 4] ; 상기식중, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y 6 , Y 7 , Y 8 , Y 9 , Y 10 , Y 11 , Y 12 는 서로에 관계없이 단일결합을 나타내거나, 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 나타내고, X는 Br, Cl 또는 I이고,; [화학식 3] [IMAGE 5] ; 상기식중, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y 6 , Y 7 , Y 8 , Y 9 , Y 10 , Y 11 , Y 12 는 서로에 관계없이 단일결합을 나타내거나, 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 나타내고, X는 Br, Cl 또는 I이다. 본 발명의 화학식 1-3의 루테늄 착물과 리파아제를 이용한 촉매 시스템을 이용하면, 라세믹 알콜로부터 부산물인 케톤이 거의 생성되지 않으므로 우수한 광학순도를 갖는 키랄 에스테르를 높은 합성수율로 제조할 수 있게 된다.화학식 4의 라세믹 알콜과, 상기 라세믹 알콜의 라세미화 반응을 촉진하는 화학식 1-3중에서 선택된 하나의 루테늄 착물과, 상기 라세믹 알콜의 하나의 에난소머를 선택적으로 아실화시키는 리파아제와, 상기 리파아제에, 비치환된 또는 치환된 C 6 -C 10 의 아릴 에스테르 및 비치환된 또는 치환된 C 2 -C 10 의 알케닐 아세테이트(이때, 치환체는 할로겐 원자 임) 중에서 선택된 아실 도너를 혼합하여 반응시켜 다음 화학식 100의 키랄 에스테르를 제조함을 특징으로 하는 키랄 에스테르의 제조방법. [화학식 1] [IMAGE 37] 상기식중, Q는 [IMAGE 38] 또는 [IMAGE 39] 이고, X는 Br, Cl 또는 I이고, [화학식 2] [IMAGE 40] 상기식중, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y 6 , Y 7 , Y 8 , Y 9 , Y 10 , Y 11 , Y 12 는 서로에 관계없이 단일결합을 나타내거나, 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 나타내고, X는 Br, Cl 또는 I이고, [화학식 3] [IMAGE 41] 상기식중, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y 6 , Y 7 , Y 8 , Y 9 , Y 10 , Y 11 , Y 12 는 서로에 관계없이 단일결합을 나타내거나, 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 나타내고, X는 Br, Cl 또는 I이다. [화학식 4] [IMAGE 42] [화학식 100] [IMAGE 43] 상기 화학식 4 및 화학식 100에서, R 1 , R 2 및 R 3 는 서로 독립적으로 비치환된 또는 치환된 C 1 -C 10 의 알킬기, 비치환된 또는 치환된 C 6 -C 10 의 아릴기, 비치환된 또는 치환된 C 3 -C 10 의 사이클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 경우에 따라서 R 1 과 R 2 , R 1 과 R 3 , R 2 와 R 3 는 서로 연결된 형태일 수 있으며, 상기 알킬기, 아릴기 또는 싸이클로알킬기는 할로겐원자, C 1 -C 10 의 알콕시기 및 시안기 중에서 선택된 치환체가 치환될 수 있다.