일반기술

키랄 알릴 알코올의 제조방법

본 발명은 팔라듐 금속 촉매를 이용하여 키랄 알릴 에스테르를 라세미화하는 방법과, 효소를 이용하여 라세미화된 알릴 에스테르로부터 키랄 알릴 알콜을 제조하는 방법을 개시한다. 상기 키랄 알릴 알콜의 제조방법은, 알릴 에스테르와, 상기 알릴 에스테르의 라세미화 반응을 촉진시키는 팔라듐(0) 착물과, 상기 알릴 에스테르의 하나의 에난소머를 선택적으로 디아실화시키는 리파아제와, 상기 리파아제의 아실기 받게와, 디포스핀 리간드를 혼합 및 반응시켜 키랄 아릴 알콜을 얻는 것을 특징으로 한다. 본 발명에 따르면, 다양한 구조의 알릴 아세테이트, 특히 비고리 알릴 에스테르를 리파아제-촉매하의 에스테르 교환반응과 팔라듐 촉매하의 라세미화 반응을 통하여 하나의 에난소머로 선택적으로 얻을 수 있다. 이와 같은 동적 속도론적 광학분할 방법은 촉매로서 효소와 전이금속착물을 용이하게 사용할 수 있고, 이 때 최종적으로 얻어진 키랄 알릴 알콜의 광학순도와 합성수율 특성은 우수하다. 하기 구조식으로 표시되는 알릴 에스테르와, 상기 알릴 에스테르의 라세미화 반응을 촉진시키는 팔라듐(0) 착물과, 상기 알릴 에스테르의 하나의 에난소머를 선택적으로 디아실화시키는 리파아제와, 상기 리파아제의 아실기 받게와, 디포스핀 리간드를 혼합 및 반응시켜 하기 구조식으로 표시되는 키랄 아릴 알콜을 얻는 것을 특징으로 하는 키랄 알릴 알콜의 제조방법. [IMAGE 18] 상기식중, R 1 및 R 5 는 CH 3 이고, R 2 및 R 3 는 수소이고, R 4 는 R 4 는 -C(CH 3 ) 3 , -CH 2 CH(CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 3 및 하기 구조식으로 표시되는 그룹중에서 선택된 하나이거나, [IMAGE 19] 또는 R 1 과 R 2 , R 2 과 R 4 , R 3 과 R 4 가 서로 연결된 고리형 형태로서 하기 구조식으로 표시되고, R 5 는 CH 3 이다. [IMAGE 20]