일반기술

쿠커비투릴 유도체, 그 제조방법 및 이의 용도

본 발명은 쿠커비투릴 유도체, 그 제조방법 및 이의 용도를 제공한다. 상기 쿠커비투릴 유도체는 화학식 1로 표시된다.; [화학식 1] [IMAGE 1] ; 상기식중, X는 O, S 또는 NH이고, R 1 과 R 2 는 서로에 관계없이 수소, C1-C30의 알킬기, C1-C30의 알케닐기, C1-C30의 알키닐기, C1-C30의 알킬티오기, C1-C30의 알킬카르복실기, C1-C30의 하이드록시알킬기, C1-C30의 알킬실릴기, C1-C30의 알콕시기, C1-C30의 할로알킬기, 니트로기, C1-C30의 알킬아민기, 아민기, C1-C30의 아미노알킬기, 비치환된 C5-C30의 사이클로알킬기 또는 헤테로원자를 갖고 있는 C4-C30의 사이클로알킬기, 비치환된 또는 헤테로원자를 가지고 있는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고, n은 4 내지 20의 정수이고, 단, n=6일 때, R 1 =H, R 2 =H, X가 O인 경우와, n=5일 때, R 1 =CH 3 , R 2 =H, X가 O인 경우는 제외된다. 상술한 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체는 본 발명의 세가지 제조방법중의 하나에 따라 혼합물 상태로 얻어지며, 혼합물을 구성하는 각 성분들은 분별결정을 통하여 분리가능하다. 이 쿠커비투릴 유도체 및 그 혼합물은 폐수 또는 물속에 녹아 있는 염료 및 중금속 제거에 매우 유용하다.(a-1) 화합물 (A)에, 이 화합물 (A) 1몰을 기준으로 하여 3 내지 7몰의 산을 부가하여 혼합한 다음, 여기에 2 내지 20몰의 알킬 알데히드 (B)를 부가하여, 70 내지 95℃에서 교반하는 단계; 및 (b-1) 상기 반응 결과물을 95 내지 105℃에서 교반하여 반응을 완결시키는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 쿠커비투릴 유도체의 제조방법. [IMAGE 9] <화학식 1> [IMAGE 10] 상기식중, X는 O, S 또는 NH이고, R1과 R2는 서로에 관계없이 수소, C1-C30의 알킬기, C1-C30의 알케닐기, C1-C30의 알키닐기, C1-C30의 알킬티오기, C1-C30의 알킬카르복실기, C1-C30의 하이드록시알킬기, C1-C30의 알킬실릴기, C1-C30의 알콕시기, C1-C30의 할로알킬기, 니트로기, C1-C30의 알킬아민기, 아민기, C1-C30의 아미노알킬기, 비치환된 C5-C30의 사이클로알킬기 또는 헤테로원자를 갖고 있는 C4-C30의 사이클로알킬기, 비치환된 또는 헤테로원자를 가지고 있는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고, n은 4 내지 20의 정수이다.