일반기술

키랄 알릴 에스테르의 제조 방법

본 발명은 라세믹 알릴 알콜로부터 키랄 알릴 에스테르를 제조하는 방법을 제공한다. 이 제조방법은 라세믹 알릴 알콜과, 상기 라세믹 알릴 알콜의 라세미화 반응을 촉진시키는 화학식 1의 루테늄(II) 착물과, 상기 라세믹 알릴 알콜중의 하나의 에난소머를 선택적으로 아실화시키는 리파아제와, 상기 에난소머에 아실기를 공급하는 아실 주게를 혼합 및 반응시키는 것을 특징으로 한다. 본 발명에 따르면, 라세믹 혼합물 형태이면서 다양한 구조를 갖는 알릴 알콜로부터 1단계 반응을 거쳐 광학순도 특성이 우수한 키랄 알릴 에스테르를 높은 합성수율로 얻을 수 있다. 본 발명의 제조방법에 따라 합성된 키랄 알릴 에스테르는 키랄 농약, 의약 및 천연 화합물의 제조시 중간체로서 매우 유용하다.; [화학식 1] [IMAGE 1] ; 상기식중, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y 6 , Y 7 , Y 8 , Y 9 , Y 10 , Y 11 , Y 12 는 서로에 관계없이 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 나타내고, X는 Br, Cl 또는 I이고, Q는 H, Br, Cl 또는 I이다. 하기 구조식으로 표시되는 라세믹 알릴 알콜과, 상기 라세믹 알릴 알콜의 라세미화 반응을 촉진시키는 화학식 1의 루테늄(II) 착물과, 상기 라세믹 알릴 알콜중의 하나의 에난소머를 선택적으로 아실화시키는 리파아제와, 상기 에난소머에 아실기를 공급하는 아실 주게인 아릴 에스테르(R 5 COOR)를 혼합 및 반응시키는 것을 특징으로 하는 키랄 알릴 에스테르의 제조방법. [IMAGE 31] <라세믹 알릴 알콜> 상기식중, R 1 은 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고, R 2 과 R 3 은 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 2의 알킬기이고, R 4 는 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 하기 구조식으로 표시되는 그룹중에서 선택된 하나이고, R 5 는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고, R은 아릴기를 나타낸다. [IMAGE 32] [화학식 1] [IMAGE 33] 상기식중, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y 6 , Y 7 , Y 8 , Y 9 , Y 10 , Y 11 , Y 12 는 서로에 관계없이 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 나타내고, X는 Br, Cl 또는 I이고, Q는 H, Br, Cl 또는 I이다.