일반기술

β-D-만노피라노시드의 입체선택적 제조방법

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 저급알코올, 단당류 또는 다당류에 란탄족 촉매를 반응시킴으로써 입체선택적으로 β-D-만노피라노시드(mannopyranoside)를 합성하는 제조방법을 제공한다. ; [화학식 1] [IMAGE 1] ; 상기 식에서, R 1 은 수소, C 1 내지 C 6 의 저급알킬기 또는 페닐유도체를 나타내고; R 2 는 수소, 알킬옥소, 알킬옥시아세틸 또는 알킬옥소아세틸기를 나타내고, 여기서 알킬이란 C 1 내지 C 6 의 저급알킬을 의미하며; R 3 , R 4 및 R 5 는 서로 독립적으로 수소 또는 히드록시기의 보호기를 나타내며; n은 0, 1 또는 2의 정수를 나타낸다.; 본 발명에 따르는 제조방법은 란탄족 촉매를 이용함으로써 비교적 간단한 조작으로 β-입체선택성을 높일 수 있다는 장점이 있다. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물을 화학식 3으로 표시되는 첨가제 존재하에서 반응하여 화학식 4로 표시되는 화합물의 제조방법. [화학식 1] [IMAGE 5] [화학식 2] ROH [화학식 3] Ln ℓ X m [화학식 4] [IMAGE 6] 상기 식들에서, R 1 은 수소, C 1 내지 C 6 의 저급알킬기 또는 페닐유도체를 나타내고; R 2 는 수소, 알킬옥소, 알킬옥시아세틸 또는 알킬옥소아세틸기를 나타내고, 여기서 알킬이란 C 1 내지 C 6 의 저급알킬을 의미하며; R 3 , R 4 및 R 5 는 서로 독립적으로 수소 또는 히드록시기의 보호기를 나타내며; ROH는 C 1 내지 C 6 의 저급알코올, 단당류 또는 다당류를 나타내고; Ln은 란탄족 원소를 나타내며; X는 할로겐 원소, 트리플루오로메탄술포네이트(OTf), 히드록시(OH), 니트로(NO 3 ), 산소(O), 아세톡시(CH 3 CO 2 ), 술포네이트(SO 4 ) 등의 리간드를 나타내며; ℓ은 1 또는 2의 정수; m은 2, 3, 또는 4의 정수; n은 0, 1 또는 2의 정수를 나타낸다.