일반기술

베타-아미노-알파-히드록시 카르본산 및 그 유도체의 제조방법

본 발명은 항균제, 항암제, 항생제, 소염제, 위궤양제, 동맥경화 치료제 및 면역억제제, 고혈압 치료제, 에이즈 치료제 등에 이용될 수 있는 β-아미노-α-히드록시 카르본산 및 그의 에스테르를 포함한 유도체의 제조 방법에 관한 것이다.; 본 발명에 따른 방법을 사용하면 하나의 출발물질로부터 두가지 β-아미노-α-히드록시 카르본산을 높은 입체 선택성으로 얻을 수 있다. 즉 아미노기의 보호기 종류를 달리함으로써 입체조절에 의한 환원 반응과 가교결합에 의한 환원 반응을 선택적으로 수행하여 syn과 anti 이성질체를 목적하는 바에 따라 얻을 수 있는 장점을 가지며 또한 반응 단계가 용이하고 수율이 우수하여 경제성이 매우 뛰어나다. 하기 화학식 2의 화합물의 산화반응에 의하여 화학식 1의 β-아미노-α-히드록시 카르본산 및 그 유도체를 제조하는 것을 특징으로 하는 방법: <화학식 1> [IMAGE 14] <화학식2> [IMAGE 15] 상기 식중, n은 0 또는 1이고, R 1 은 수소, C1-C8의 알킬기, 페닐기, 또는 벤질기이고, R 2 는 수소 또는 히드록시기의 보호기이고, R 3 는 수소 또는 아민기의 보호기이고, R 4 는 C1-C20의 알킬기, C3-C20의 사이클로알킬기, 페닐기 또는 벤질기이며, R 5 는 수소, C1-C10의 알킬기 또는 페닐기이며, X는 CH 3 COO, HCOO, HO 2 CCH(OH)CH(OH)COO, CH 3 SO 3 , CF 3 CH 3 COO, CH 3 C 6 H 5 SO 3 , Cl, HSO 4 , 또는 H 2 PO 4 이고, *는 키랄탄소를 의미한다.