일반기술

히드록시페닐기를 인접하여 갖는 벤족사졸계 이관능성단량체 화합물 및 그의 제조방법

○ 기술발명의 목적 : 히드록시페닐기를 인접하여 갖는 벤족사졸 헤테로환 고분자를제조하기 위한 단량체 화합물의 제조를 통하여 다양한 형광, 컬러, 광변색 기종의 고분자 재료 개발이 가능할 것으로 판단하여 신규 광기능성 고분자 재료를 창출할 수 있다는 점에 착안하여 본 발명을 발명하게 되었다. 본 발명의 목적은 히드록시페닐기를 인접하여 갖는 벤족사졸 이관능성 단량체 화합물 및 그의 제조방법을 제공하는 것이다.○ 기술 요약 및 특징 : 벤족사졸계 고분자는 뛰어난 내열성으로 고성능 고분자로 알려져 있으며, 벤족사졸환에 인접하여 히드록시페닐기를 갖게 되면 들뜬 상태에서 호변이성질화가 가능하게 되어 일반 화합물에서 찾아볼 수 없는 ‘들뜬 상태 분자내 양성자 이동(ESIPT)’현상을 일으킨다. 이러한 ESIPT 현상이 발생하면 흡수 밴드에서 멀리 떨어진 장파장에서 형광 밴드가 나타나므로, 화합물은 거의 무색에 가깝지만 형광은 심색이 나타나 분자 구조 제어에 의하여 녹색에서 빨간 형광까지 조절이 가능하다. 또 다른 예는 벤족사졸의 질소 원자와 인접 히드록시페닐기 간의 수소결합에 의하여 ESIPT 현상이 생기는 것과 관련이 있다. 이러한 수소결합을 인위적으로 방해할 수 있는 물질의 첨가에 의하여 벤족사졸 화합물의 형광을 변화시킬 수 있으므로 형광 분자 센서로서의 활용이 가능하다. 이러한 장점 때문에 히드록시페닐 벤족사졸계 화합물은 다양한 종류가 합성되어 사용되고 있지만, 이러한 물질이 고분자 주쇄에 함유되어 있는 경우는 무척 드물며, 그 이유는 히드록시페닐 벤족사졸계 고분자를 제조하기 위한 이관능성 저분자 단량체의 제조 방법이 어렵기 때문이다. 고분자 주쇄에 도입되기 위하여 디아미노, 디브로모 등의 이관능성기가 필요한데, 이 관능기가 도입된 히드록시페닐 벤족사졸계 화합물은 제조방법이 까다롭고, 정제가 어려워 성공한 예를 찾아보기 힘들다.