일반기술

3,5-다이플루오로피리딘-4-카브알데하이드, 이의 N-알킬염 및 이들의 제조방법

본 기술은 플루오로기를 가지고 있는 피리딘은 생물학적으로 높은 활성도를 지니고 있어, 플루오로기를 포함한 피리딘 고리에 알데하이드기를 도입하여 생물학적 활성도를 높여주는 동시에 다양한 반응성을 주고 여기에 항균제로서 상업적으로 널리 사용되고 있는 피리딘의 N-알킬염을 도입하여 생물학적 활성도가 매우 높은 새로운 형태의 3,5-다이플루오로피리딘-4-카브알데하이드, 이의 N-알킬염과 이의 제조방법을 제공한다. ㅇ 기술 요약 및 특징: 3,5-다이플루오로피리딘-4-카브알데하이드와 이의 유도체인 N-알킬-3,5-다이플루오로피리디늄-4-카브알데하이드 염, 및 이들의 제조 방법이 개시된다. 3,5-다이플루오로피리딘-4-카브알데하이드의 제조방법은 피리딘 유도체를 출발 물질로 하여 피리딘 고리의 4-번 위치에 알데하이드기를 도입하는 단계, 알데하이드기에 보호기(protecting group)를 도입하는 단계, 플루오로화(fluorination)를 통해 피리딘의 3,5-위치의 할로겐을 플루오로로 치환하는 단계 및 보호기(protecting group)를 제거하는 단계를 포함한다. 3,5-다이플루오로피리딘-4-카브알데하이드의 유도체인 N-알킬-3,5-다이플루오로피리디늄-4-카브알데하이드 염은 3,5-다이플루오로피리딘-4-카브알데하이드에 N-알킬염을 형성시킴으로써 제조된다. 본 기술에 따른 3,5-다이플루오로피리딘-4-카브알데하이드는 고온 및 강한 산성 조건에서도 안정하고, N-알킬염 형성 과정에서 플루오로기가 안정하게 유지된다. 또한, 본 기술에 따른 N-알킬-3,5-다이플루오로피리디늄-4-카브알데하이드 염은 수용액에서 용해도가 높고, 대장균(E. coli K12) 및 포도상 구균(Staphylococcus aureus KCTC 1621)에서 항균작용을 나타낸다.