일반기술

아자이드 화합물의 폭발성을 제거한 공정을 이용한 1,2-다이아미노 화합물 또는 이의 부가염 제조방법

1. 기술개요본 기술은 뛰어난 항바이러스 효능을 가지며 특히 조류독감 치료에 탁월한 효과를 나타내는 오셀타미비르 인산염의 제조 방법 중 중간체인 화학식 II의 1,2-에폭사이드로부터 화학식 I의 1,2-다이아미노 화합물 및 그의 약학적으로 허용가능한 부가염을 공업적으로 안정하게 제조하는 다단계 공정을 제공한다.2. 구성반응식 Ⅳ의 공정을 거쳐 1,2-에폭사이드로부터 1,2-다이아미노 화합물 및 그의 부가염을 제조하는 개선된 방법에 관한 것으로 하기의 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.a) 화합물 6의 1,2-에폭사이드를 아자이드 시약과 반응시켜, 농축과정을 생략하고, 수분 존재 하에서 중간체인 화합물 12를 합성하고, 다시 중간체인 화합물 16을 거쳐 화합물 17을 형성하는 단계b) 화합물 17을 묽은 산을 사용하여 화합물 18로 전환시키는 단계c) 화합물 18을 아자이드 시약과 반응시켜 수분 존재 하에서 화합물 10을 형성하는 단계3. 효과오셀타미비르 인산염 및 중간체 제조 방법은 아자이드 화합물을 무수 조건으로 농축하는 위험한 공정을 아자이드 화합물의 폭발성을 제거한 공정을 이용한 신규한 1,2-다이아미노 화합물의 제조 공정을 제공함으로써 종래의 제조방법에 비해 매우 안정하게 오셀타미비르 인산염 및 중간체 제조 방법을 제공하는 효과가 있다.