일반기술

신규한 광학활성 2,6-이치환된 테트라히드로피란 유도체및 그 제조방법

1. 기술의 개요본 기술은 천연물 및 생리활성물질의 제조에 키랄 빌딩 블록으로 사용될 수 있는 신규한 2,6-이치환된 테트라하이드로피란 유도체 및 새로운 알릴전이시약 및 키랄촉매를 이용한 유도체의 제조방법에 관한 것임2. 기술의 특징본 기술은 화학식(Ⅳ)의 두 개의 작용기를 가진 유기규소주석 화합물을 (R)- 또는 (S)--BINOL-TI(OCH(CF3)2)2 착물의 존재 하에 하기식(Ⅴ)의 알데히드 화합물과 반응시켜 하기 화학식(Ⅲ)의 광학활성 히드록시실란 유도체를 제조하여 제공하며, 이를 중간산물로 하여 브롬화 반응 및 테트라부틸암모늄플루오라이드(NBU4NF)로 처리한 후, NI(CO)2(PPH3)2의 전이금속 또는 염기하에 프로피온산 에스테르와 반응시켜 알코올로 변환시킨 후, AIBN으로 처리하여 하기 화학식(I) 또는 (Ⅱ)의 광학활성 2,6-이치환된 테트라히드로피란 유도체를 제조하는 방법과 이렇게 제조된 화학식(I) 또는 (Ⅱ)의 신규 광학활성 2,6-이치환된 테트라히드로피란 유도체를 제공함.