일반기술

사쿠라이 반응용 인듐 트리클로라이드 촉매 및 인듐트리클로라이드와 트리메틸실릴클로라이드로 이루어진 촉매 조성물

발명의 목적 반응의 선택성 및 수율을 향상시키는 새로운 인듐 트리클로라이드 사쿠라이 반응용 촉매 및 인듐 트리클로라이드와 트리메틸실릴클로라이드로 이루어진 새로운 촉매 조성물을 제공하고자 함.발명의 주요 내용 본 기술은 인듐 트리클로라이드와 트리메틸실릴클로라이드로 이루어진 조성물이 사쿠라이 반응에서 촉매로 사용될 수 있음을 아래와 같은 구성으로 보여줌. * 인듐 트리클로라이드와 다른 루이스 산과의 촉매 활성도 - 0.1당량의 인듐 트리클로라이드와 5당량의 트리메틸실릴클로라이드로 이루어진 조성물을 사용했을 때 가장 높은 수율로 화합물을 수득함 * 촉매 조성물의 효율성과 적용범위 - β-위치에 치환체를 가지는 다양한 사슬형 α,β-불포화 케톤들, 고리형 α,β-불포화 케톤은 1,4-부가 생성물을 좋은 수율로 생성됨 β-위치에 두개의 치환체를 가지는 α,β-불포화 케톤은 반응이 없음 * 작용기 선택성 - (디클로로메탄 용매 사용, 인듐 트리클로라이드와 트리메틸실릴클로라이드로 이루어진 조성물의 존재 하)4-(3-옥사부틸)-2-시클로헥센-1-온 + 알릴실란⇒ 알릴기가 고리에 있는 이중결합에만 첨가된 화합물 67% 얻음 * 분자 내 반응 - 분자 내 사쿠라이 반응이 일어나 화합물을 높은 부분 입체 선택성(α:β=1:34)과 수율(89%)로 얻음 발명의 효과 α,β-불포화 케톤으로부터 δ,ε-불포화 케톤을 높은 수율로 합성할 수 있음 발명의 촉매 및 촉매 조성물을 사용한 사쿠라이 반응은 작용기 선택성이 우수함