일반기술

폴리 (2-알킬-2-옥사졸린)과 락톤계 고리화합물과의 블록 공중합체 및 그의 제조방법

본 발명은 2-알킬-2-옥사졸린 단량체를 출발물질로 히드록실기가 말단에 존재하는 일반식(I)로 표시되는 폴리(2-알킬-2-옥사졸린)을 제조한 후 여기에 락타이드 또는 글리콜라이드 등의 락톤계 고리 화합물과 공중합시킴으로써 신규한 일반식(II)로 표시되는 폴리(2-알킬-2-옥사졸린)과 락톤계 고리화 화합물의 블록 공중합체를 제조하는 새롭고도 진보된 제조 방법에 관한 것이다.본 발명의 블록 중합체는 인체, 동물 등의 체내에 삽입된 약물을 일정 시간마다 지속적으로 조절 방출하도록 조절할 수 있는 약물 조절 방출 재료로 이용되는 유용한 고분자 재료이다.상기식에 있어서, R은 메틸, 에틸 또는 프로필을 표시하며, n은 10∼100까지의 정수이고, m은 10∼200까지의 정수이며, R은 지방족 탄화수소로서 -CH2-, -CH(CH3)-. -CH2CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CH2CH2CH(CH3)-, -(CH2)5-로 표시되며, R는 -CH2CH2CH2-로 표시되며,(추가) 평균 분자량이 1,000∼50,000 범위이다.1. 신규한 일반식(Ⅱ)로 표시되는 폴리(2-알킬-2-옥사졸린)과 락톤계 고리화합물의 양쪽성 AB형태의 블록 공중합체.일반식(Ⅱ)에 있어서, R은 메틸, 에틸 또는 프로필을 표시하며, n은 10~100까지의 정수이고, m은 10~200까지의 정수이며, R`은 -CH2-,-CH(CH3)-,-CH2CH2-,-CH2CH(CH3)-,CH2CH2C(CH3)-또는 -(CH2)5-로 표시되며, R″는 -CH2CH2CH2-로 표시되며, (추가)평균 분자량이 1,000~50,000범위이다.2. 2-알킬-2-옥사졸린 클로로벤젠 용매하에 중합하고 염기를 기하여 일반식(Ⅰ)로 표시되는 폴리(2-알킬-2-옥사졸린)의 말단에 작용기를 갖는 일반식(Ⅰ)로 표시되는 폴리(2-알킬-2-옥사졸린)블록을 제조하는 제 1공정과, 일반식(Ⅰ)로 표시되는 폴리(2-알킬-2-옥사졸린)블록과 락톤계 고리 화합물을 공중합체시키는 제 2공정으로 이루어진 것을 특징으로 하는 신규한 일반식(Ⅱ)로 표시되는 폴리(2-알킬-2-옥사졸린)과 락톤계 고리화합물의 양쪽성 AB형태의 블록 공중합체의 제조방법.상기 식에 있어서, R은 메틸, 에틸 또는 프로필을 표시하며, n은 10~100까지의 정수이고, m은 10~200까지의 정수이며, R`은 -CH2-,-CH(CH3)-,-CH2CH2-,-CH2CH(CH3)-,CH2CH2C(CH3)-또는 -(CH2)5-로 표시되며, R″는 -CH2CH2CH2-로 표시되며, (추가)평균 분자량이 1,000~50,000범위이다.3. 제 2항에 있어서, 일반식(Ⅰ)로 표시되는 폴리(2-알킬-2-옥사졸린)의 알킬이 메틸, 에틸, 프로필기 중에서 선택하는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅱ)로 표시되는 폴리(2-알킬-2-옥사졸린)과 락톤계 고리화합물의 양쪽성 AB형태의 블록 공중합체의 제조방법.4. 제 2항에 있어서, 일반식(Ⅱ)로 표시되는 폴리(2-알킬-2-옥사졸린)과 락톤계 고리화합물의 양쪽성 AB형태의 블록 공중합체에서 알킬이 메틸, 에틸, 프로필기 중에서 선택하는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅱ)로 표시되는 폴리(2-알킬-2-옥사졸린)과 락톤계 고리화합물의 양쪽성 AB형태의 블록 공중합체의 제조방법.5. 제 2항에 있어서, 제 1공정에서 중합 개시제가 메틸-파리-토루엔설포네이트, 메틸 노실레이트, 벤질 클로라이드, 벤질 브로마이드, 메틸아이오다이드 중에서 선택하는 것을 특징으로 하는 신류한 일반식(Ⅱ)로 표시되는 폴리(2-알킬-2-옥사졸린)과 락톤계 고리화합물의 양쪽성 AB형태의 블록 공중합체의 제조방법.6. 제 2항에 있어서, 제 1공정에서 용매가 아세토니트릴을 사용하는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅱ)로 표시되는 폴리(2-알킬-2-옥사졸린)과 락톤계 고리화합물의 양쪽성 AB형태의 블록 공중합체의 제조방법.7. 제 2항에 있어서, 제 1공정에서 용매가 아세토니트릴을 사용하는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅱ)로 표시되는 폴리(2-알킬-2-옥사졸린)과 락톤계 고리화합물의 양쪽성 AB형태의 블록 공중합체의 제조방법.8. 제 2항에 있어서, 제 1공정에서 중합온도가 40~81℃에서 반응시키는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅱ)로 표시되는 폴리(2-알킬-2-옥사졸린)과 락톤계 고리화합물의 양쪽성 AB형태의 블록 공중합체의 제조방법.9. 제 2항에 있어서, 제 1공정에서 2~100시간인 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅱ)로 표시되는 폴리(2-알킬-2-옥사졸린)과 락톤계 고리화합물의 양쪽성 AB형태의 블록 공중합체의 제조방법.10. 제 2항에 있어서, 제 2공정에서 락톤계 고리 화합물 단량체가 L형 락타이드, D형 락타이드, L형과 D형이 혼합된 라세미형 락타이드, ...-부티로락톤, ....-발레로락톤, 글라이콜라이드, 트리메틸렌 카르보네이트,...-카프로락톤 중에서 선택하는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅱ)로 표시되는 폴리(2-알킬-2-옥사졸린)과 락톤계 고리화합물의 양쪽성 AB형태의 블록 공중합체의 제조방법.11. 제 2항에 있어서, 제 2공정의 공중합시 일반식(Ⅱ)로 표시되는 폴리(2-알킬-2-옥사졸린)과 락톤계 고리화합물의 조성비가 1:0.05~1:10의 몰비로 이루어진 것을 특징으로 하는 신규한 일반식(Ⅱ)로 표시되는 폴리(2-알킬-2-옥사졸린)과 락톤계 고리화합물의 양쪽성 AB형태의 블록 공중합체의 제조방법.12. 제 2항에 있어서, 제 2공정의 공중합시 개환 중합용 촉매가 옥토산 주석 디부틸디메톡시 주석, 디에틸 아연, 디클로로 아연, 트리클로로 철, 트리클로로 알루미늄, 트리메틸 알루미늄, 트리이소프로폭시 알루미늄 중에서 선택하는 것을 특징으로 하는 신규한 일반식(Ⅱ)로 표시되는 폴리(2-알킬-2-옥사졸린)과 락톤계 고리화합물의 양쪽성 AB형태의 블록 공중합체의 제조방법.13. 제 2항에 있어서, 제 2공정의 공중합시 클로로벤젠을 용매로 하는 것을 특징으로 하는 신규한 일반식(Ⅱ)로 표시되는 폴리(2-알킬-2-옥사졸린)과 락톤계 고리화합물의 양쪽성 AB형태의 블록 공중합체의 제조방법.14. 제 2항에 있어서, 제 2공정의 공중합시 50~137℃의 중합온도에서 반응시키