일반기술

N-메탄술폰일옥시말레이미드, N-트리플로로메탄술폰일옥시말레아미드 및 그의 제조방법

메탄술폰(CH3SO3H)과 트리플로로메탄술폰산(CF3SO3H)을 발생하는 새로운 광산발생형 고분자의 단량체인 N-메탄술폰일옥시말레이미드와 N-트리플로로메탄술폰일옥시말레이미드 및 그의 제조방법에 관한 것이다. [구성]무수말레인산과 퓨란, 톨루엔을 넣고 환류, 여과 건조하여 구조식(III)의 3,6-에폭시-1,2,3,6-테트라히드로프탈릭 무수물을 얻고, 히드록실아민-메탄올용액을 만들어 구조식(III)의 화합물을 천천히 교반하면서 24시간 동안 반응시킨 후, 여과 건조하여 N-히드록실기로 치환된 흰색분말의 구조식(IV)의 N-히드록시-3,6-에폭시-1,2,3,6-테트라히드로 프탈이미드 화합물을 얻으며, 이를 피리딘과 교반시켜 메탄술폰일 클로라이드를 가하고 5분간 실온에서 반응 후, 여과 건조하여 구조식(V)의 N-(메탄술폰일옥시)-3,6-에폭시-1,2,3,6-테트라히드로프탈 이미드가 생성되고, 이를 감압하면서 열분해시킨 후, 클로로포름으로 재결정하여 일반식(I)의 N-메탄술폰일 옥시 말레이미드(MsOMI)를 제조하며, 구조식(IV)의 화합물과 피리딘 및 트리플로로 메탄술폰일 클로라이드를 반응시켜 트리플로로 메탄술폰일기가 치환된 구조식(VI)의 N-(트리플로로메!탄술폰일)-3,6-에폭시-1,2,3,6-테트라히드로프탈이미드 화합물을 수득 후, 감압하에 열분해시킨 후 벤젠과 헥산으로 재결정하여 구조식(II)의 N-트리플로로메탄 술폰일옥시 말레이미드(TfOMI)를 제조한다.1. 다음 구조식(1)의 N-메탄술폰일옥시말레이미드(MsOMl)및 다음 구조식(2)의 N-트리플로로메탄술폰일옥시말레이미드(TfOMl).2. 다음 구조식(4)의 N-히드록시-3,6-에폭시-1,2,3,6-태트라히드로프탈이미드와 메탄술폰일클로라이드를 반응시켜 다음 구조식(5)의 N-(메탄술폰일)-3,6-에폭시-1,2,3,6-테트라히드로프탈이미드를 제조하고 구조식(5)의 화합물을 150-200℃로 가열분해하는 다음 구조식(1)의 N-메탄술폰일옥시말레이미드(MsOMl) 제조방법.3. 구조식(4)의 N-히드록시-3,6-에폭시-1,2,3,6-테트라히드로프탈이미드와 트리플로로메탄술폰일클로라이드를 반응시켜 다음 구조식(6)의 N-(트리플로로메탄술폰일)-3,6-에폭시-1,2,3,6-테트라히드로프탈이미드를 제조하고 구조식(6)화합물을 105-110℃로 가열분해하는 구조식(2)의 N-트리플로로메탄술폰일옥시말레이미드(TfOMl) 제조방법.