일반기술

플루오로 알킬기를 가지는 단량체를 이용한 산소 투과능이 우수한 콘택트 렌즈의 제조 방법

<목적>친수성과 산소 투과성이 현저히 개선된 콘택트 렌즈 제조에 적합한 플루오로알킬기를 가지는 단량체를 제조하는 방법에 관한 것이다. <구성>플루오로알킬카르복실산 또는 플루오로알킬카르복실산 할라이드 또는 플루오로알킬술폰산 또는 플루오로알킬술포닐 할라이드를 히드록실기 또는 아민기 또는 히드록실기와 아민기를 동시에 함유하는 아크릴계 단량체 또는 히드록실기 또는 아민기를 함유하는 스티렌계 단량체, 또는 히드록실기를 가지는 비닐에테르계 단량체와 에스테르화 반응 또는 아미드화 반응을 시켜서 플루오로알킬기를 가지는 단량체를 제조하고, 이 단량체를 단독 중합하거나 또는 이 단량체 5-100중량% 미만을 실리콘을 함유하는 단량체 0-60중량%, 비닐계 단량체 0-60중량%, 가교 단량체 0-10중량% 및 친수성 단량체 0-5중량%와 공중합시킴을 특징으로 한다.1. 플루오로알킬 카르복실산 또는 플루오로알킬 카르복실 할라이드 또는 플루오로알킬 술폰산 또는 플루오로알킬술포닐 할라이드를 하이드록실기 또는 아민기, 또는 하이드록실기 및 아민기를 동시에 함유하는 아크릴계 단량체, 또는 하이드록실기 또는 아민기를 함유하는 스티렌계 단량체, 또는하이드록실기를 가지는 비닐 에테르계 단량체와 반응시키는 것을 특징으로 하는 플루오로알킬기 함유 단량체의 제조 방법.2.제1항에 있어서, 상기 플루오로알킬 카르복실산의 하기 식으로 표시되는 화합물인 방법.R-(C=O)OH식중, R는 1 내지 41개의 불소를 함유하는 탄소수 1~20개의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬이거나 또는 1 내지 5개의 불소를 함유하는 페닐기이다.3.제1항에 있어서, 상기 플루오로알킬 카르복실 할라이드가 하기 식으로 표시되는 화합물인 방법.R-(C=O)X식중, R는 1 내지 41개의 불소를 함유하는 탄소수 1~20개의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬이거나 또는 1 내지 5개의 불소를 함유하는 페닐기이고, X는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.4.제1항에 있어서, 상기 플루로알킬 술폰상이 하기 식으로 표시되는 화합물인 방법.R-(O=S=O)OH식중, R는 1 내지 41개의 불소를 함유하는 탄소수 1~20의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬이거나 또는 1 내지 5개의 불소를 함유하는 페닐기이다.5.제1항에 있어서, 상기 플루오로알킬 술포닐 할라이드가 하기 식으로 표시되는 화합물인 방법.R-(O=S=O)X식중, R는 1 내지 41개의 불소를 함유하는 탄소수 1~20개의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬이거나 또는 1 내지 5개의 불소를 함유하는 페닐기이고, X는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.6.제1항에 있어서, 상기 하이드록실기를 함유하는 아크릴계 단량체가 하기 일반식(Ⅰ)로 나타내어지는 화합물이거나 또는 2-하이드록시-3-클로로프로필 아크릴레이트 또는 2-하이드록시-3-클로로프로필 메타크릴레이트인 방법.식중, R1는 수소, 메틸기 또는 -CH2(C=O)O(CH2)nOH이며, n은 1 내지 6의 정수이다.7.제1항에 있어서, 상기 아민기를 함유하는 아클릴계 단량체가 하기 일반식(Ⅱ)로 나타내어지는 아크릴계 단량체인 방법.식중, R2는 수소, 메틸기 또는 -CH2(C=O)NGR3이며, R3은 수소 또는 탄소수 1~6의 알킬기이다.8.제1항에 있어서, 상기 하이드록실기 및 아민기를 동시에 함유하는 아크릴계 단량체가 N-2-하이드록시에틸아크릴아미드, N-2-하이드록시에틸 메타크릴이미드, 파라하이드록시페닐 아크릴아미드, 파라하이드록시페닐 메타크릴아미드, N-메틸올아크릴아미드 또는 N-메틸올메타크릴아미드의 단량체인 방법.9.제1항에 있어서, 상기 하이드록실기를 함유한 스티렌계 단량체가 4-하이드록시메틸 스티렌 또는 4-하이드록시 스티렌인 방법.10.제1항에 있어서, 상기 하이드록실기를 함유한 비닐에테르계 단량체가 하이드록시부틸 비닐 에테르인 방법.11. 제1항에 있어서, 상기 아민기를 함유하는 스티렌계 단량체가 4-아미노 스티렌인 방법.12. 제1항의 방법으로 제조한 플루오로알킬기 함유 단량체 5~100중량%, 실리콘을 함유하는 단량체 0~60중량%,비닐계 단량체 0~60중량%, 가교 단량체 0~10중량% 및 친수성 단량체 0~5중량%를 단독 중합 또는 공중합시켜 제조한 산소투과능이 개선된 콘택트 렌즈 제조용 중합체.13.제12항에 있어서, 상기 실리콘을 함유하는 단량체가 하기 일반식(Ⅲ)으로 나타내는 단량체인 중합체.식중, R5'는 중합 가능한 불포화기이며, R4'는 0 내지 10개의 탄소 원자를 가지는 2가의 탄화수소(divalent hydrocarbon)이고, R5는 수소 또는 중합 가능한 불포화기이며, R4는 0 내지 10개의 탄소 원자 또는 페닐기를 가지는 2가의 탄화수소이다.A는 페닐기와 Z기로 치환된 탄소수 1~5의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬기(여기서, Z기는 트리메틸실록시, 펜타메틸디실록사닐, 헵타메틸트리실록사닐, 노나메틸테트라실록사닐, 비스(트리메틸실록시)메틸실록사닐 및 트리스(트리메틸실록시)실록사닐 중에서 선택된 것임)이고, x는 0 내지 10의 정수이고, x의 합은 최소한 2이며, y는 0 내지 10의 정수이다. 그러나, R4, R4', R5, R5', x, A 및 Z로 표현되는 각각은 동일하지 않을 수도 있다.14. 제12항에 있어서, 상기 비닐계 단량체가 하기 알빈식(Ⅳ)로 나타내는 아클릴계 단량체, 및 스티렌 또는알파 메틸스티렌인 중합체.식 중, R6는 수소, 메틸기 또는 CH2(C=O)OR7이며, R7는 1 내지 20개의 탄소를 갖는 탄화수소이다.15. 제12항에 있어서, 상기 가교 단량체가 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 글리세롤 트리메타크릴레이트 또는 디비닐벤젠인 중합체.16.제12항에 있어서, 상기 친수성 단