일반기술

아릴 아미노 티아졸 초산 및 그 제조 방법

그람 양성균, 그람 음성균 및 광범위한 항균력을 지닌 세팔로스포린 화합물을 제조할 때 유용한 중간체로 사용될 수 있는 일반식(I)의 신규 화합물 및 그 제조 방법에 관한 것이다. <구성>신규 화합물은 일반식(1)로 표시되는 아릴아미노티아졸아세트산으로서, 식에서 R1은 수소, 포르밀 또는 트리틸, R2는 카르복시산, C1-4인 알킬에스테르 또는 카르복실산클로라이드이고, R3과 R4는 각각 수소, 아세틸 또는파라-메톡시벤질이고 X와 Y는 각각 수소 또는 할로겐 원자이다. 목적 화합물은 일반식(II)의 케톤 화합물과 (III)의 아민 화합물을 축합시켜 제조되는데 반응 용매로는 메탄올, 에탄올, 디메틸술폭시드, 디메틸포름아미드, 아세토니트릴 등이 가능하고, 반응 용액의 PH는 4-5정도로 유지하는 것이 효과적이다. 반응 온도는 -10도 내지 30도C가 적당하고, 반응 시간은 5 내지 24시간 정도가 가능하다.1. 다음의 일반식(1)로 표시되는 아릴아미노티아졸 초산; 상기식에서 R1은 수소, 포르밀 또는 트리틸이고: R1는 카르복실산, C(1-4)인 알킬 에스테르 또는 카르복실산 클로라이드이고 ; R3과 R4는 각각 수소, 아세틸 또는 파라-메톡시벤질이고 ; X와 Y는 각각 수소 또는 할로겐 원자이다.2. 제1항에 있어서, R1은 수소이고, R2는 카르복실산이고, R3과 R4는 모두 파라-메톡시벤질이고, X와 Y는 각각 수소 또는 염소인 아릴아미노티아졸 초산.3. 다음 일반식(2)로 표시되는 케톤 화합물과 다음 일반식(3)으로 표시되는 아민화합물을 축합반응시키는 것으로 이루어지는 일반식(1)로 표시되는 아릴아미노티아졸 초산의 제조방법; 상기식에서 R1은 수소, 포르밀 또는 트리틸이고 ; R2는 카로복실산, C(1-4)인 알킬 에스테르 또는 카르복실산 클로라이드이고 ; R3과 R4는 각각 수소, 아세틸 또는 파라-메톡시벤질이고 ; X와 Y는 각각 수소 또는 할로겐 원자이다.4. 제3항에 있어서, 상기 축합반응이 극성용매와 물의 혼합용매에서 수행되는 아릴아미노티아졸 초산의 제조방법.5. 제4항에 있어서, 상기 극성용매가 에탄올 또는 메탄올인 아릴아미노티아졸 초산의 제조방법.6. 제3항에 있어서, 상기 축합반응이 pH 4 내지 6에서 수행되는 아릴아미노티아졸 초산의 제조방법.7. 제3항에 있어서, 상기 축합 반응에서 염기로써 알칼리금속염기의 수용액을 사용하는 아릴아미노티아졸 초산의 제조방법.8. 제7항에 있어서, 상기 알칼리금속염기의 수용액이 수산화나트륨 또는 탄산나트륨인 아릴아미노티아졸 초산의 제조방법.