일반기술

다유기실릴에틸벤젠유도체 및 그들의 제조방법

화학식 1의 벤젠유도체와 화학식 11의 비닐클로로실란을 반응하여 화학식 3의 실릴알킬화 벤젠을 제조하고 이를 적절한 반응경로를 통하여 화학식 4로 표시되는 신규한 다유기실릴에틸벤젠유도체를 제조하는 것이다.본 발명의 화학식 4의 신규한 다유기실릴에틸벤젠유도체는 실릴에틸기에 다양한 유기 관능기가 결합된 구조이므로 유기관능기의 종류와 성질에 따라 실리콘산업에 유용한 출발물질 또는 중간체로 사용할 수 있을 것으로 기대된다.화학식 4에 있어서, R1은 수소, 메틸, 에틸, 노르말-프로필, 노르말-부틸 혹은 유기실릴에틸기를 나타낸다. R2와 R3는 각각 수소, 메틸, 혹은 유기실릴에틸기를 나타낸다. m은 1에서 6까지의 정수를 나타낸다. n은 2 또는 3의 정수이다. 그리고 A는 수소, 메틸, C1~4의 알콕시, 아세톡시, 비닐, 알릴, 에티닐, 페닐, 벤질, 시클로펜틸, 인데닐, 또는 풀루오레닐기이다. 그러나 A가 시클로펜틸, 인데닐, 또는 풀루오레닐기의 경우에는 n이 3의 경우가 제외된다. n이 2인 경우에는 A가 시클로펜틸, 인데닐, 또는 풀루오레닐기의 조합이 가능하다. R1, R2, R3 모두가 수소의 경우에는 m이 1 또는 2가 제외된다. R1이 수소, 메틸, 에틸, 노르말-프로필, 또는 노르말-부틸기의 경우에는 m이 1 또는 2의 경우가 제외된다.화학식 1에 있어서, R1은 수소, 메틸, 에틸, 노르말-프로필, 또는 노르말-부틸기를 나타낸다. R2와 R3는 각각 수소 또는 메틸기를 나타낸다.화학식 2에 있어서, n은 2 또는 3의 정수이며 m는 4에서 10까지의 정수를 나타낸다.화학식 3에 있어서, R1은 수소, 메틸, 에틸, 노르말-프로필, 노르말-부틸 혹은 유기실릴에틸기를 나타낸다. R2와 R3는 각각 수소, 메틸, 혹은 유기실릴에틸기를 나타낸다. m은 1에서 6까지의 정수를 나타낸다. 그리고 n은 2 또는 3의 정수이다.1. 화학식 4로 표시되는 다유기실릴에틸벤젠유도체화학식 4에 있어서, R1은 수소, 메틸, 에틸, 노르말-프로필, 노르말-부틸 또는 유기실릴에틸기를 나타내며, R2와 R3는 각각 수소, 메틸 또는 유기실릴에틸기를 나타내고, m은 1에서 6까지의 정수를 나타내며, n은 2 또는 3의 정수이고, A는 수소, 메틸, C(1~4)의 알콕시, 아세톡시, 비닐, 알릴, 에티닐, 페닐, 벤질, 시클로펜틸, 인데닐 또는 풀루오레닐기이나 A가 시클로펜틸, 인데닐, 또는 풀루오레닐기의 경우에는 n이 3의 경우가 제외되며, n이 2인 경우에는 A가 시클로펜틸, 인데닐, 또는 풀루오레닐기의 조합이 가능하고, R1,R2,R3 모두가 수소의 경우에는 m이 1 또는 2가 제외되며, R1이 수소, 메틸, 에틸, 노르말-프로필 또는 노르말-부틸기의 경우에는 m이 1 또는 2의 경우가 제외된다.2. 화학식 3으로 표시되는 실릴알킬벤젠유도체를 질소가스와 테트라하이드로퓨란용매 존재하에 리튬알루미늄하이드라이드 환원제로 환원시키는 것이 특징인 화학식 4로 표시되는 다유기실릴에틸벤젠유도체의 제조방법.화학식 3에 있어서, R1은 수소, 메틸, 에틸, 노르말-프로필, 노르말-부틸 또는 유기실릴에틸기를 나타내며, R2와 R3는 각각 수소, 메틸 또는 유기실릴에틸기를 나타내고, m은 1에서 6까지의 정수를 나타내며, n은 2 또는 3의 정수이고, 일반식 4에 있어서, R1은 수소, 메틸, 에틸, 노르말-프로필, 노르말-부틸 또는 유기실릴에틸기를 나타내며, R2와 R3는 각각 수소, 메틸 또는 유기실릴에틸기를 나타내고, m은 1에서 6까지의 정수를 나타내며, n은 2 또는 3의 정수이고, R1, R2, R3 모두가 수소의 경우에는 m이 1 또는 2가 제외되며, R1이 수소, 메틸, 노르말-프로필 또는 노르말-부틸기의 경우에는 m이 1 또는 2의 경우가 제외된다.3. 제2항에 있어서, 리튬알루미늄하이드라이드를 화학식3의 실릴알킬벤젠유도체에 대해 몰비로 4~10배를 사용하는 것이 특징인 화학식4로 표시되는 다유기실릴에틸벤젠유도체의 제조방법.4. 제2항에 있어서, 반응온도를 0~50℃에서 반응시키는 것이 특징인 화학식4로 표시되는 다유기실릴에틸벤젠유도체의 제조방법.5. 화학식 3으로 표시되는 실릴알킬벤젠유도체에 질소개스와 테트라하이드로퓨란용매 존재하에 메틸마그네슘클로라이드, 비닐마그네슘클로라이드, 알릴마그네슘클로라이드, 에티닐마그네슘클로라이드, 페닐마그네슘클로라이드 및 벤질마그네슘클로라이드 군 중에서 한가지를 선택하여 이것과 반응시키는 것이 특징인 화학식4로 표시되는 다유기실릴에틸벤젠유도체의 제조방법.6. 제5항에 있어서, 메틸마그네슘클로라이드, 비닐마그네슘클로라이드, 알릴마그네슘클로라이드, 에티닐마그네슘클로라이드, 페닐마그네슘클로라이드 및 벤질마그네슘클로라이드 군 중에서 한가지를 화학식3의 실릴알킬벤젠유도체의 각 클로로기에 대해 당량비로 1~5배 사용하는 것이 특징인 화학식4로 표시되는 다유기실릴에틸벤젠유도체의 제조방법.7. 제5항에 있어서, 반응온도를 0~60℃에서 반응시키는 것이 특징인 화학식4로 표시되는 다유기실릴에틸벤젠유도체의 제조방법.화학식3에 있어서, R1은 수소, 메틸, 에틸, 노르말-프로필, 노르말-부틸 또는 유기실릴에틸기를 나타내며, R2와 R3는 각각 수소, 메틸, 에틸, 노르말-프로필, 노르말-부틸 또는 유기실릴에틸기를 나타내고, m은 1에서 6까지의 정수를 나타내며, n은 2의 정수이고, 화학식 4에 있어서, R1은 수소, 메틸, 에틸, 노르말-프로필, 노르말-부틸 또는 유기실릴에틸기를 나타내며, R2와 R3는 각각 수소, 메틸 또는 유기실릴에틸기를 나타내고, m은 1에서 6까지의 정수를 나타내며, n은 2 또는 3의 정수이고, A는 시클로펜틸, 인데닐 또는 풀루오레닐기이고 시클로펜틸, 인데닐, 또는 풀루오레닐기의 조합이 가능하며, R1, R2, R3 모두가 수소의 경우에는 m이 1 또는 2가 제외되며, R1이 수소, 메틸, 에틸, 노르말-프로필 또는 노르말-부틸기의 경우에는 m이 1 또는 2의 경우가 제외된다.9. 제8항에 있어서, 인데닐리튬, 풀루오레닐리튬 및 사이클로펜틸나트륨 군 중에서 한가지를 화학식3의 실릴알킬벤젠유도체의 각 클로로기에 대해 당량비로 1~2배 사용하는 것이 특징인 화학식4로 표시되는 다유기실릴에틸벤젠유도체의 제조방법.10. 제8항에 있어서, 반응온도를 -78~5℃로 유지하는 것이 특징인 화학식4로 표시되는 다유기실릴에틸벤젠유도체의 제조방법.11. 제8항에 있어서, 15~25℃에서 18~48시간 동안 반응시키는 것이 특징인 화학식4로 표시되는 다유기실릴에틸벤젠유도체의 제조방법.12. 화학식3으로 표시되는 실릴알킬벤젠유도체에 질소개스와 테트라하이드로퓨란용매 존재하에 메탄올, 에탄올, 프로판올 및 부탄올 군 중에서 한가지를 선택하고 이것과 피리딘으로 반응시키는 것이 특징인 화학식4로