일반기술

액정첨가제로서 유용한 키랄에스테르 화합물의 제조방법

다음 구조식(IV)의 화합물을 포스포러스 옥시클로라이드와 N,N- 디메틸포름아미드와 반응시켜 다음 구조식(III)의 화합물을 제조하는 제1 공정, 구조식(VIII)의 화합물을 수용액에서 트°옛틜및 이 소티오요소 황산염과 반응시켜 다음 구조식(IX)의 피리미딘 화합물을 제조하는 제2 공정, 구조식(IX)의 화합물을 아세 트산 용매에서 산화제와 반응시켜 다음 구조식(X)의 화합물을 제조한 제3 공정, 구조식(X)의 화합물을 2(S)-메틸노릴알코올에 n-부틸리튬을 첨가하여 얻어진 용액과 반응시켜 다음 구조식(XI)의화합물을 제조하는 제4 공정, 구조식(XI)의 화합물을 삼염화철(III), 활성탄, 및 히드라진과 반응시켜 다음 구조식(XII)의 화합 물을 제조하는 제5 공정, 및 구조식(XII)의 화합물을 디아조화 반응시켜 디아조늄 염을 생성시킨다음, 구조식(II)의 화합물과 반응시켜 다음 구조식 (I)의 키랄 에스테르 화합물을 제조하는 제6 공정으로 이루어진 구조식(I)의 키랄 에스테르 화합물의 제조방법:1. 다음 구조식(4)의 화합물을 포스포러스 옥시클로라이드와 N,N-디메틸포름아미드와 반응시켜 다음 구조식(3)의 화합물을 제조하는 제1공정, 구조식(8)의 화합물을 수용액에서 트리에틸아민 및 이 소티오요소 황산염과 반응시켜 다음 구조식(9)의 피레미딘 화합물을 제조하는 제2공정, 구조식(9)의 화합물을 아세트산 용매에서 산화제와 반응시켜 다음 구조식(10)의 화합물을 제조한 제3공정, 구조식(10)의 화합물을 2(S)-메틸노릴알코올에 n-부틸리튬을 첨가하여 얻어진 용액과 반응시켜 다음 구조식(11)의 화합물을 제조하는 제4공정, 구조식(11)의 화합물을 삼염화철(3), 활성탄, 및 히드라진과 반응시켜 다음 구조식(12)의 화합물을 제조하는 제5공정, 및 구조식(12)의 화합물을 디아조화 반응시켜 디아조늄 염을 생성시킨다음, 구조식(2)의 화합물과 반응시켜 다음 구조식(1)의 키랄 에스테르 화합물을 제조하는 제6공정으로 이루어진 구조식(1)의 키랄 에스테르 화합물의 제조방법.2. 제1항에 있어서, 제2공정에서 반응 용해가 증류수 또는 피리미딘인 것이 특징인 제조방법.3. 제1항에 있어서, 제3공정에서 산화제가 m-클로로퍼옥시벤조산, 과망간산칼륨 또는 과산화수소인 것이 특징인 제조방법.4. 제2 또는 제3항에 있어서, 제 2공정의 반응 용매가 증류수이고, 제 3공정의 산화제가 과산화수소인 것이 특징인 제조방법.5. 제1항에 있어서, 제6공정에서 추가로 구조식(2)의 화합물을 (S)-(-)-α-메틸벤질아민과 반응시켜 염을 얻고, 정제한 다음 산처리하여 광학적 순도가 높은 구조식(3)의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 것이 특징인 제조방법.6. 제1항에 있어서, 제6공정에서 디아노늄 염을 생성시키기 위해 구조식(12)의 화합물을 이소아밀니트리트와 반응시키는 것이 특징인 제조방법.