일반기술

2-베타-알케닐-페남유도체 및 이의 제조방법

본 발명은 일반식( II )의 알데히드와 일반식( III )의 할로겐염 유도체를 이중결합시켜 중간체인 일반식( IV )의 비닐 화합물을 제조하고 카르복시 보호기를 제거하여 일반식(I)로 표시되는 신규한 2-베타-알케닐-페남 유도체를 제조하며, 이는 베타락타마제 저해제로서 기존의 항생제와 일정 비율로 병용하면 항균작용을 증진시키는 유용한 화합물이다1. 일반식( I )로 표시되는 2-베타-알케닐-페남 유도체 및 약제학적으로 허용되는 염 및 일반식( Ia )와 일반식( Ib )로 표시되는 이성체.일반식(I)에 있어서, Q는 수소, 메틸, 할로겐 화합물, 시아노, 알콕시기, 또는 히드록시기를 표시하며, R은 수소, 나트륨 또는 칼륨을 표시하고, n은 0, 1 또는 2의 정수이다.2. 일반식( II )의 알데히드와 일반식( III )의 할로겐염 유도체를 용매 존재하에 축합반응시켜 중간체인 일반식( IV )의 비닐화합물을 제조하는 반응공정 I과 카르복시 보호기를 제거하는 반응공정 II로 이루어진 것이 특징인 일반식(I)로 표시되는 2-베타-알케닐-페남 유도체의 제조방법. 일반식(I)에 있어서, Q는 수소, 메틸, 할로겐 화합물, 시아노, 알콕시기, 또는 히드록시기를 표시하며, R은 수소, 나트륨 또는 칼륨을 표시하고, n은 0, 1 또는 2의 정수이며, 일반식(II)에 있어서, R'가 4-메톡시벤질, 디페닐메틸, 4-니트로벤질 또는 알릴의 페니실린이나 세팔로스포린 화합물 분야에서 분자의 보호기로 유용한 유기기를 나타내며, n은 0 ∼ 2이며, 일반식(III)에 있어서, Q가 수소, 메틸, 할로겐 화합물, 시아노기, 알콕시기 또는 히드록시기이며, X가 염소, 브롬또는 요오드를 표시하며, 일반식(IV)에 있어서, Q가 수소, 메틸, 할로겐 화합물, 시아노기, 알콕시기 또는 히드록시기이며, R'가 4-메톡시벤질, 디페닐메틸, 4-니트로벤질 또는 알릴의 페니실린이나 세팔로스포린 화합물 분야에서 분자의 보호기로 유용한 유기기를 표시하며, n은 0 - 2이다.3. 제 2 항에 있어서, 반응공정 I의 축합반응에 사용되는 용매가 메틸클로리드 또는 메틸렌클로리드와 물의비율이 3 : 1의 부피비율로 사용하는 것이 특징인 일반식(I)로 표시되는 2-베타-알케닐-페남 유도체의 제조방법.4. 제 2 항에 있어서, 반응공정 I의 축합반응에 사용되는 염기가 탄산나트륨인 것이 특징인 일반식(I)로 표시되는 2-베타-알케닐-페남 유도체의 제조방법.5. 제 2 항에 있어서, 반응공정 I의 축합반응이 20 ∼ 25℃에서 30분 ∼ 2시간 반응시키는 것이 특징인 일반식(I)로 표시되는 2-베타-알케닐-페남 유도체의 제조방법.6. 제 2 항에 있어서, 반응공정 I의 축합반응에서 pH가 3 ∼ 12로 유지시키는 것이 특징인 일반식(I)로 표시되는 2-베타-알케닐-페남 유도체의 제조방법.7. 제 2 항에 있어서, 반응공정 II의 R'을 제거하기 위한 산이 메타크레졸인 것이 특징인 일반식(I)로 표시되는 2-베타-알케닐-페남 유도체의 제조방법