일반기술

삼불화 메틸디히드로옥사티인 화합물 및 그의 제조 방법

[구성]다음 일반식( )로 표시되는 삼불화메틸 디히드로록사티인 화합물, 식중, r은 아미노기 또는 알콕시기이다. 아미노기는 -nr1(r2)로 표시되며, r1 과 r2는 서로 같거나 다를수 있고 수소, 탄소수 6이하의 알킬기, 페닐, 클로로페닐, 브로모페닐, 플루오페닐 등으로 표시되는 할로페닐, 메틸페닐, 에틸페닐, 프로필레닐,이소프로필페닐, 디메틴페닐, 디에틸페닐 등으로 표시되는 알킬페닐, 멕톡시페닐, 에톡시페닐, 디메톡시페닐, 디에톡시페닐 등으로 표시되는 알콕시페닐, 니트로페닐, 시아노페닐, 히드록시페닐, 페닐페닐, 아세틸페닐, 벤조일페닐, 삼플루오르메틸페닐 등으로 표시되는 방향족기, 모르폴린등의 6각 고리 화합물이며, 알콕시기는 -or3로 표시되는데 r3는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 또는 헥실 등으로 표시되는 탄소수 6이하의 지방족 알킬기이고; n은 0,1,또는 2이다.1.다음 일반식(I)로 표시되는 삼불화메틸 디히드로옥사티인 화합물.식중, R은 아미노기 또는 알콕시기이다.아미노기는 -NR1(R2)로 표시되면,R1과 R2는 서로 같거나 다를 수 있고, 수소,탄소수 6이하의 알킬기,페닐,클로로페닐,브로모페닐, 플무오로페닐 등으로 표시되는 할로페닐,메틸페닐,에틸페닐,프로필페닐, 이소프로필페닐, 디메틸페닐,디에틸페닐 등으로 표시되는 알킬페닐,메톡시페닐, 에톡시페닐, 디에톡시페닐 등으로 표시되는 알콕시페닐, 니트로페닐, 시아노페닐, 히드록시페닐, 페닐페닐,아세틸페닐,벤조일페닐, 삼플루오르메틸페닐 등으로 표시되는 방향족기, 모르폴린 등의 6각 고리 화합물이며, 알코기기는 -OR3로 표시되는데 R3는 수소,메틸,에틸,프로필,부틸,펜틸,쪼는 핵실 등으로 표시되는 타소수 6이하의 지방족 알킬기이고;n은 0,1또는 2이다.2.(a) 다음 일반식(IV)의 화합물을 비활성 유기용매 중에서 또는 유기용매 없이 염소와 반응시켜 다음 일반식(V)의 화합물을 제조한 다음;(b)(a)단계에서 얻어진 일반식(V)의 화합물을 비호라성 유기용매 중 염기 존재하에 2-머캡토에탄올과 반응시킴으로서 다음 일반식(VI)및 일반식(VII)의 혼합물을 제조하고;(c)(b)단계에서 얻어진 일반식(VI)및 일반식(VII)의 혼합물을 비활성 유기용매 중, 티오닐 클로라이드와 염기를 차례로 반응시켜 다음 일반식(X)의 디히드로옥사티인 유도체를 제조한 다음;(d)(c)단계에서 얻은 일반식(x)의 디히드로옥사티인 유도체를 가수분해하여 다음 일반식(XI)의 카르복실산을 얻고;(e)(d)단계에서 얻은 일반식(XI)의 카르복실산을 아민 또는 알코올과 반응시키는 것으로 되는다음 일반식(xII)의 화합물의 제조방법.상기식 들 중 R'은 메틸기 또는 에틸기이고 R은 아미노기 또는 알콕시기로서, 아미노기는 -NR1(R2)로 표시되며,R1과 R2는 서로 같거나 다를 수 있고, 수소,탄소수 6이하의 알킬기,페닐,이소프로필페닐,디메틸페닐,디에틸페닐 등으로 표시되는 알킬페닐,메콕시페닐,에톡시페닐,디메톡시페닐,디에톡시페닐 등으로 표시되는 알콕시페닐, 니트로페닐,시아노페닐, 히드록시페닐,페닐페닐,아세틸페닐,벤조일페닐,삼플루오르페닐 등으로 표시되는 방향족기,모르폴린 등의 6각 고리 화합물이고, 알콕시기는 -OR3로 표시되는데 R3는 수소,메틸,에틸,프로필,부틸,펜틸,또는 핵실 등으로 표시되는 탄소수 6이하의 지방족 알킬기이다.3.다음 일반식(XII)의 화합물 1당량을 촉매 존재 또는 부재하에 과산화수소수와 메타클로로피벤조산 중에서 선택된 산화제 1당량으로 산화시키는 것으로 이루어지는 다음 일반식(XIII)의 화합물을 제조하는 방법.상기식 중 R은 상기 정의한 바와같음.4.다음 일반식(XII)의 화합물 1당량을 촉매 존재 또는 부재항에 과산화수소수와 메티클로로퍼벤조산 중에서 선택된 산화제 2당량으로 산화시키는 것으로 이루어지는 다음 일반식(ⅩⅣ)의 화합물을 제조하는 방법.5.제2항에 있어서, a),b),c)단계에서 사용되는 비활성 유기용매가 벤젠,조실렌,에테르 및 염화 메틸렌 중에서 선택되는 것이 특징인 방법.6.제2항에 잇어서, a),b)단계의 반응온도가 0내지 50℃인 것이 특징인 방법.7.제2항에 있어서, c)단계의 반응온도가 0내지 100℃인 것이 특징인 방법.8.제3항에 있어서, 반응온도가 0내지 100℃인 것이 특징인 방법.9.제4항에 있어서, 반응 온도가 0내지 100℃인 것이 특징인 방법.10.제2항에 있어서,b)및 c)단계에서 사용되는 염기가 트리메틸아민,트리부틸아민,피리딘 중에서 선택된 유기 염기이거나,수산화나트륨 또는 수산화칼륨과 같은 무기염기인 것이 특징인 방법.10.제2항에 있어서,b)및c)단계에서 사용되는 염기가 트리부틸아민,트리부틸아미,피리딘 중에서 선택된 유기염기이거나,수산화나트륨 또는 수산화칼륨과 같은 무기염기인 것이 특징인 방법.11.제3항에 있어서,반응용매가 메틸렌클로라이드,클로로포륨,아세트산 에틸,벤젠,톨루엔, 및 아세트산 중에서 선택된 유기용매인 것이 특징인 방법.12.제4항에 있어서, 반응용매가 메틸렌클로라이드,클로로포륨,아세트산 에틸,벤젠,톨루엔,및 아세트산 중에서 선택된 유기용매인 것이 특징인 방법.13.제3항에 있어서,벤젠셀레닌산 촉매 존재하에 반응시키는 것이 특징인 방법.14.제4항에 있어서,벤젠셀레닌산 촉매 존재하에 반응시키는 것이 특징인 방법.15.다음 일반식(I)의 삼불화메틸 디히드로옥사타인 화합물을 유효성분으로 하는 살균제. 식중에 R은 아미노기 또는 알콕시기이다.아미노기는 -NR1(R2)로 표시되며, R1과R2는 서로 같거나 다를 수 잇고 수소, 탄소수 6이하의 알킬기,페닐,클로로페닐,브로모페닐,플루오로페닐 등으로 표시되는 할로페닐,메킬페닐,에틸페닐,츨로필페닐,이소프로필페닐,디메틸페닐,디에틸페닐 등으로 표시되는 알킬