일반기술

1-아릴-1-(알파-(트리아졸릴)알킬)-1-실라시클로알칸 및 이들의 제조 방법

<목적>식물의 진균성 질병에 유용한 유기 규소 화합물인 1-(아릴-1-(알파-(트리아졸릴)알킬)-1-실라시클로알칸의 제조 방법을 제공한다. <구성>일반식(I)로 표시되는 1-(아릴-1-(알파-(트리아졸릴)알킬)-1-실라시클로알칸1-알리-1-트리아졸릴)알킬)-1-실라시클로알칸은 일반식(II)의 1-아릴-1-(알파-(클로로)알킬)-1-실라시클로로알칸과 트리아졸 나트륨염을 디메틸포름아미드 용매하 15-45도씨에서 3-8시간 반응시켜 제조하며, 중간체인 일반식(II)의 화합물은 알킬트리클로로실란을 염소화하여 얻은 클로로알킬 트리클로로실란을 디클로알칸을 출발물질로 한 디그리냐르 시약과 영하 78-60도씨에서 반응시켜 제조한다. 본 발명의 화합물은 농업용 살균제로서 식물의 진균성 질병에 이용된다.본 발명은 규소를 포함하는 오각형 육각형 해테로고리화합물에 트리아졸이 치환된, 일반식(I)로 표시되는 새로운 유기규소화합물 1-아릴-1-[α-(트리아졸릴)알킬]-1-실라시클로알칸, 그것의 제조방법 및 식물의 진균성 질병에 대한 그것의 용도에 관한 것이다본 발명자들은 클로로메틸기를 함유한 유기디실라알칸을 출발물질로 하여 클로로메틸기의 클로로기 대신에 트리아졸기를도입함으로써 (1H-1, 2, 4-트리아졸릴)디실라알칸을 제조하여 좋은 살균효과를 얻었다.(한국 특허출원번호 공개번호 91-6503)본 발명은 규소를 포함하는 오각형 또는 육각형의 헤테로고리화합물에 트리아졸이 치환된 새로운 유기규소 화합물인 일반식(I)의 1-아릴-1-[α-(트리아졸릴)알킬]-1-실라시클로알킬 및 이들의 식물의 진균성 질병에 대한 용도에 관한 것이다.본 발명은 또한 1-아릴-1-[α-(트리아졸릴)알킬]-1-실라시클로알칸을 제조하는 방법에 관한것이다. 자세하게는, 신규한 1-아릴-1-[α-(클로로)알킬]-1-실라시클로알칸의 트리아졸화합물을 반응시켜 1-아릴-1-[α-(클로로)알킬]-1-실라시클로알칸의 클로로알킬기의 클로로기를 트리아졸기로 치환함으로써 1-아릴-1-[α-(트리아졸릴)알킬]-1-실라시클로알칸을 제조하는 방법에 관한 것이다. 클로로알킬기를 가진 유기실란에 트리아졸을 치환시키는 것은 먼저 트리아졸을 수소화나트륨이나 나트륨메톡사이드 같은 염기로 처리하여 트리아졸나트륨 염을 만들고, 이 염을 클로로메틸기를 갖는 실란과 반응시킴으로써 달성된다. 낮은 온도에서의 트리아졸의 치환반응이 빨리 진행되도록 하기 위해, 아세톤 용매하에서 KI를 넣고 용매를 환류시켜 클로로알킬기의 클로로기를 요오드로 치환시킴으로써 보다 좋은 수율을 얻을수 있다.본 발명은 또한 본 발명의 1-아릴-1-[α-(트리아졸릴)알킬]-1-실라시클로알칸 제조의 중간체로 사용되는 신규한 화합물1-아릴-1-[α-(클로로)알킬]-1-실라시클로알칸에 관한 것이다. 이 화합물은 클로로알킬트리클로로실란과, 디클로로알칼바람직하게는 1, 4-디클로로부탄과 1, 5-디클로로펜탄을 출발물질로 하여 제조할 수 있다. 클로로알킬 트리클로로실란은알킬트리클로로실란을 염소화시켜 얻을 수 있다